АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Строение, классификация

В зависимости от продуктов гидролиза различают гомогликозиды (в продуктах гидролиза только углеводы) и гетерозиды (в продуктах гидролиза, кроме углеводов, присутствует несахаристое вещество, называемое агликон, или генин, или радикал).

Гликозидная связь между сахаром и агликоном образована полуацетальным гидроксилом аномерного (гликозидного) атома углерода сахара и водорода других функциональных групп: -ОН, -SH, -NH, ≡CH. В зависимости от природы связующих атомов (O, N,S или С) различают:

- О-гликоизды
- N -гликозиды
- S- гликозиды
- С-гликозиды
где R- агликон (= радикал, = генин)

Углеводная часть (см. раздел «Полисахариды» в составе гликозидов может быть представлена:

а) D- или L-моносахаридами (гексозы, пентозы), в пиранозной или фуранозной форме, в α- или β-конфигурации. В зависимости от этого различают D- или L-, α- или β-гликозиды, пиранозиды или фуранозиды;

б) сахароспиртами (маннит);

в) уроновыми кислотами (D-глюкуроновая, D-галактоуроновая, D-маннуроновая и др.).

Большинство известных гликозидов относятся к β-гликозидам.

Количество углеводных компонентов в молекуле гетерозидов может быть от одного (монозид), двух (биозид) до 3-10 (олигозиды). Углеводные компоненты образуют прямые или разветвленные цепи (сапонины), присоединяются в одном или двух разных положениях агликона (дигликозиды).

По строению агликона гетерозиды подразделяются на ряд групп:

1. Алкилгликозиды – агликоны представлены алкилом (-метил, -этил). Например, гликоизд элеутерозид С, содержащийся в корневищах и корнях элеутерококка колючего:

2. Азотсодержащие (цианогенные) – при их гидролизе образуется синильная кислота (цианидный водород). Например, гликозид амигдалин, углеводная часть которого является дисахаридом гентибиозой.

3. Тиогликозиды – производные циклических форм тио-сахаров, в SH-группе которых атом водорода замещен агликоном. Например, гликозид синигрин, характерный для растений сем. крестоцветных (капустных): горчица сарептская и г.черная).

4. Стероидные гликозиды – производные циклопентанпергидрофенантрена. К ним относятся сердечные (кардиотонические) гликозиды, стероидные сапонины, гликоалкалоиды, экдистероиды (фитоэкдизоны).

циклопентанпергидрофенантрен

_________ _______________

Д АВС

5. Терпеноидные гликозиды – производные изопрена (С₅Н₈)_п. к ним относятся:

- монотерпеновые горечи - (С₅Н₈)₂

- тритерпеновые сапонины - (С₅Н₈)₆

6. Фенологликозиды – агликон представлен каким-нибудь фенольным соединением. Эта группа включает: флавоноиды, кумарины, антраценпроизводные, ксантоны, дубильные вещества и др.

Более подробная классификация их будет представлена в соответствующих разделах.

7. Малоизученные гликозиды.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 494 | Нарушение авторских прав