ПО ХАРАКТЕРУ ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗИ
· О-гликозиды;
· S-гликозиды (тиогликозиды);
· N-гликозиды;
· С-гликозиды.
Соединение сахарной части и агликона происходит за счет полуацетального гидроксила циклической формы сахара и водорода гидроксильной группы или других функциональных групп агликона. В зависимости от природы связывающего атома (O, N, S или С) выделяют следующие типы гликозидов:
О-гликозиды - присоединение агликона идет через атом кислорода. Это наиболее многочисленная группа гликозидов, они легко подвергаются гидролизу.
S-гликозиды (тиогликозиды) – присоединение агликона идет через атом серы.
Тиогликозиды характеризуются повышенной по сравнению с О-гликозидами устойчивостью к кислотному гидролизу, но они легко подвергаются ферментативному и щелочному гидролизу. Агликон S-гликозидов обычно достаточно сложен и при гидролизе распадается на ряд компонентов, в числе которых всегда имеется серосодержащее эфирное масло. S-гликозиды весьма немногочисленны. Наиболее изученными природными S-гликозидами являются гликозинолаты – гликозиды горчичного масла. Серосодержащее эфирное мало содержится в чесноке и луке репчатом (см. табл…).
N-гликозиды – присоединение агликона идет через атом азота.
Нуклеиновые кислоты, многие коферменты – вот те классы природных веществ, в основе которых лежит N-гликозидный фрагмент. Можно утверждать, что нет живой клетки без N-гликозида. Различные N-гликозиды широко распространены в живом мире – одинаково и в растительном, и в животном.
C-гликозиды – присоединение агликона идет через атом углерода.
Название «С-гликозиды» следует признать крайне неудачным, так как никаких свойств гликозидов эти соединения не проявляют, ибо не являются ацеталями. Самой отличительной чертой С-гликозидов следует считать их устойчивость к гидролизу.
Известно много природных соединений этого типа, в которых углеводные остатки соединены с ароматическими фрагментами. Так, в различных видах алоэ содержится антраценовое производное барбалоин (см. табл…). Наиболее широко С-гликозиды представлены в семействе флавоноидов.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 445 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 |
|