АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Тема урока. Альдегиды. Состав, строение альдегидов. Функциональная альдегидная группа. Изомерия, номенклатура альдегидов. Физические свойства

Урок 15 (19.02.15)

Цели урока: расширить знания учащихся о оксигеновмисни органические соединения на примере класса альдегидов; рассмотреть состав, электронную и структурную формулы, свойства, области использования альдегидов и кетонов; формировать представление учащихся о карбонильную функциональную группу, гомологический ряд альдегидов; расширить знания о номенклатуре, гомологи и изомеры на примере гомологического ряда альдегидов; ознакомить учащихся с физическими свойствами альдегидов, показать их связь со строением молекулы альдегида, наличием карбонильной группы.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: учебная лекция, работа с учебником (таблицей), лабораторный эксперимент.

Лабораторный опыт 4. Окисление спиртов до альдегидов.

Оборудование: модели молекул альдегидов.

Ход урока

I. Организация класса

II. Актуализация опорных знаний.

Мотивация учебной деятельности

III. Изучение нового материала

1. Альдегид, строение и свойства. Рассказ учителя

Органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу называются карбонильными соединениями. В зависимости от характера связанных с карбонильной группой заместителей карбонильные соединения делятся на альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Альдегиды - это органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный Карбон) связан с атомом водорода.

Общая формула:

Функциональная группа называется альдегидной.

Кетоны - это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Общие формулы: R2C = O, R - CO - R ', или

R, R '= алкил, арил

Рассмотрим примеры простейших альдегидов и кетонов:

Альдегиды	Кетоны
формальдегид (метаналь)	ацетальдегид (этаналь)	ацетон (пропанон)	ацетофенон (метилфенилкетон)

Модели простых карбонильных соединений

Название	Формула	Модель
Формальдегид (метаналь)	Н2С = O
Ацетальдегид (этаналь)	СН3 - СН = O
Ацетон (пропанон)	(CH3)2C = O

2. Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов составляют по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия составляют от тривиальных названий тех кислот, на которые альдегиды превращаются в результате окисления.

Систематические названия кетонов несложной строения образуют от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова «кетоны» (радикально-функциональная). Например:

CH3 - CO - CH3 — диметилкетон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — метилпропилкетон.

В более общем случае название кетонов состоит по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают с конца цепи, находится ближе к карбонильной группе (заместительная номенклатура IUPAC). Например:

CH3 - CO - CH3 — пропанон (ацетон);

CH3CH2CH2 - CO - CH3 — 2-пентанон;

CH2 = CH - CH2 - CO - CH3 — 4-пентен-2-он.

3. Изомерия альдегидов и кетонов

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

• изомерия углеродного скелета, начиная с C4:

• межклассовая изомерия с кетонами, начиная с C3:

• с циклическими оксидами, начиная с C2:

• с ненасыщенными спиртами и эфирами, начиная с C3:

Задача. Составьте изомеры вещества C4H8O, содержащие группу C = O.

Изомерия кетонов:

• карбонового скелета, начиная с C5:

• положение карбонильной группы, начиная с C5:

• межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

4. Строение карбонильной группы C = O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Карбон своими sp2-гибридными орбиталями образует три σ-связи (один из них - связь C - O), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120 ° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи C - O, две другие содержат неразделенные электронные пары.

п-связь, образованный р-электронами атомов углерода и кислорода

Связь С = O полярный. его дипольный момент (2,6 - 2,8 D) значительно выше, чем в связи С - O в спиртах (0,70 D). Электроны кратной связи С = O, особенно более подвижные п-электроны, смещены в сторону электроотрицательному атома кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный Карбон приобретает частичного положительного заряда.

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей, поэтому температуры кипения этих веществ ниже, чем в соответствующих спиртов. Формальдегид (формальдегид) - газ, альдегиды С2 - С5 и кетоны С3 - С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Ниже гомологи растворимы в воде благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильных атомов кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде снижается.

5. Физические свойства альдегидов и кетонов

Самый альдегид - муравьиный - газ с резким запахом. Другие ниже альдегиды - жидкости, хорошо растворимые в воде. Альдегиды имеют удушливый запах, вследствие многократного разведения становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом атомов углерода. Это связано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем в соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Сравним физические свойства некоторых альдегидов по таблице.

Физические свойства некоторых альдегидов

Название	Формула	t°кип,°C	t°пл, °C	D 420
Муравьиный альдегид		-92,0	-21,0	0,815(за 20 °С)
Уксусный альдегид		-123,5	21,0	0,780
Пропионовый альдегид		-102,0	48,8	0,807
Масляный альдегид		-99,0	75,7	0,817
Изомасляную альдегид		-65,9	64,0	0,794

Ниже кетоны - жидкости, легко растворимые в воде. Кетоны преимущественно имеют приятный запах, напоминающий запах цветов. Как и альдегиды, кетоны кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, однако при более высокой, чем углеводороды. Физические свойства некоторых кетонов рассмотрим в таблице.

Физические свойства некоторых кетонов

Название	Формула	t°пл, °C	t°кип, °C	d420
Ацетон (диметилкетон)		-95,35	56,2	0,790
Метилэтилкетон		-86,4	79,6	0,805
Метилпропилкетон		-77,8	101,7	0,809
Диэтилкетон		-42,0	102,7	0,816

IV. Первичное применение полученных знаний

1) М. Г. Кучеров, осуществляя реакцию гидратации ацетилена, предусматривал получить ненасыщенный спирт, но получил иное вещество. Напишите уравнение реакции.

2) Какой объем газообразного формальдегида (н. У.) Необходимо растворить в 1 л воды, чтобы получить 40% раствор формалина?

3) Определите структурную формулу оксигеновмиснои соединения, если известно, что она состоит из 72% углерода и 12% водорода. 5,0 г паров этого соединения занимает объем 1,12 л (н. У.). Напишите возможные изомеры соединения, назовите их по номенклатуре.

V. Подведение итогов урока

Оценка работы учащихся на уроке.

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 2137 | Нарушение авторских прав