Нуклеотиды
Нуклеотиды.
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды
Нуклеотиды – это природные соединения, состоящие из 1) остатков азотистого нуклеинового основания, 2) углеводного остатка и 3) фосфатной группы.
Азотистые нуклеиновые основания
Азотистые основания – это производные двух гетероциклов - пиримидина и пурина.
Пиримидиновые основания
Пуриновые основания
ТАУТОМЕРИЯ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ
а) лактам-лактимная
Аналогичная таутомерия возможна у тимина, цитозина и гуанина.
б) амино-иминная
Аналогичная таутомерия возможна у гуанина и цитозина.
Лактамы более устойчивы, чем лактимы, а амины более устойчивы, чем имины. Все основания in vitro и in vivo существуют и участвуют в обмене веществ в лактамных и аминоформах.
Производные и аналоги нуклеиновых оснований применяются в медицине как лекарственные вещества противоопухолевого действия:
Нуклеозиды
Нуклеозиды – это соединения, состоящие из остатков нуклеинового основания и углевода, связанных β-N-гликозидной связью.
Реакция образования нуклеозидов in vivo идет под действием ферментов.
В кислой среде (но не в нейтральной и не в щелочной) нуклеозиды гидролизуются, распадаясь на исходные основание и углевод. Пиримидиновые нуклеозиды гидролизуются труднее, пуриновые – легче.
Номенклатура нуклеозидов
Основание
| R
| Название
| Урацил
| ОН
| Уридин
| Урацил
| Н
| 2'-Дезоксиуридин
| Тимин
| ОН
| Тимидин
| Тимин
| Н
| 2'-Дезокситимидин
| Цитозин
| ОН
| Цитидин
| Цитозин
| Н
| 2'-Дезоксицитиидин
| Аденин
| ОН
| Аденозин
| Аденин
| Н
| 2'-Дезоксиаденозин
| Гуанин
| ОН
| Гуанозин
| Гуанин
| Н
| 2'-Дезоксигуанозин
|
Нуклеотиды
Нуклеотиды – это нуклеозиды, содержащие фосфатную группу в 5'-положении (5'-фосфоридированные нуклеозиды).
Нуклеотиды образуются in vivo в результате ферментативного фосфорилирования нуклеозидов:
Нуклеотиды гидролизуются в кислой и в щелочной средах: при кислотном гидролизе образуются основание, углевод и фосфорная кислота, а щелочной гидролиз дает нуклеозид и фосфат натрия:
Номенклатура нуклеотидов
Основание
| R
| Название
| Урацил
| ОН
| Уридин-5'-монофосфат (УМФ),
уридиловая кислота
| Урацил
| Н
| 2'-Дезоксиуридин-5'-монофосфат
| Тимин
| ОН
| Тимидин-5'-монофосфат (ТМФ),
тимидиловая кислота
| Тимин
| Н
| 2'-Дезокситимидин-5'-монофосфат
| Цитозин
| ОН
| Цитидин-5'-монофосфат (ЦМФ),
цитидиловая кислота
| Цитозин
| Н
| 2'-Дезоксицитиидин-5'-монофосфат
| Аденин
| ОН
| Аденозин-5'-монофосфат (АМФ),
адениловая кислота
| Аденин
| Н
| 2'-Дезоксиаденозин-5'-монофосфат
| Гуанин
| ОН
| Гаунозин-5'-монофосфат (ГМФ),
гуаниловая кислота
| Гуанин
| Н
| 2'-Дезоксигуанозин-5'-монофосфат
|
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 899 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 |
|