Химические свойства. I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения:
I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения:
R O– OH
\ │ + H+ │
Cδ+═ O + Nu– ————→(R—C—Nu) ———→ R—C—Nu
/ медленно │ быстро │
R нукле- R1 R1
Офильная продукт
Частица присоединения
1. Взаимодействие с цианидом натрия:
О CN
// │ + H2O
Н3С—С + Na— C≡N ————→[ CH3—C―O―Na ]———→H3C—CH—C≡N
\ цианид │ – NaOH │
Н натрия H OH
ацетальдегид 2-цианоэтоксид натрия 2- гидрокси-
пропанонитрил
2. Взаимодействие с водой:
О ОН
// │
СН3—С + НОН СН3—С—ОН
\ │
Н Н
ацетальдегид гидрат ацетальдегида
3. Взаимодействие со спиртами:
Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы (—OR):
OR1
/
R—C——OR2
\
H ацеталь
Полуацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную группу:
OR1
/
R—C——OH
\
H
O O—R1
// /
R—C + R1—OH————→R—C——OH
\ \
H H
полуацеталь
O OR1
// /
R—C + 2R1—OH R—C——OR1 + H2O
\ \
H H
ацеталь
II. Окисление (качественные реакции на альдегидную группу):
1. Реакция серебряного зеркала:
AgNO3 + 3NH4OH ———→ [ Ag (NH3)2 ]OH + 2H2O + NH4NO3
O O
// t //
R—C + 2[ Ag (NH3 )2 ]OH ——→ R—C + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
\ \
H OH
альдегид кислота
2. Окисление гидроксидом меди (II):
CuSO4 + 2KOH Cu (OH)2 ↓ + K2SO4
голубой
O O
// t //
R—C + 2Cu (OH)2 ↓ ———→ R—C + 2CuOH↓ + H2O
\ \ желт. цв.
H OH
Сu2O↓ H2O
кирпично-
красного
цвета
III. Галогенирование:
О O
// //
СН3—С + 6J2 + 3KOH ———→ CJ3—C + 3KJ + 3H2O
\ \
Н H
ацетальдегид иодаль
IV. Альдольная конденсация:
О Н О ОН О
// │ // │ ║
СН3—С + С—С—Н ———→СН3—С—СН2—С—Н
\ │ │
Н Н Н
этаналь этаналь альдоль
V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и тионилхлоридом:
O Cl
// │
R—C + PCl5 —————→ R—C—H + POCl3
\ хлорид │
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 289 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 |
|