Практическая часть
Рабочая тетрадь к практическому занятию №6.
АЛЬДЕГИДЫ.
Студент должен:
знать:
- строение молекул альдегидов;
- номенклатуру альдегидов;
- основные сходства и отличия в химических свойствах альдегидов;
- о токсичности действия альдегидов на живые организмы;
уметь:
- составлять структурные формулы альдегидов;
- называть альдегиды по рациональной и систематической номенклатуре.
- решать расчетные задачи по формулам и уравнениям реакций.
Теоретический материал.
Задание 1: Изучите предложенный материал и вставьте недостающие термины и словосочетания.
Химические свойства. Рассмотрим поведение альдегидов в отношении стандартного набора реагентов: кислорода воздуха О2, окислителей [О], а также Н2, Н2О, спиртов, Na, НСl.
Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:
Качественная реакция на альдегиды – реакция «серебряного зеркала». Реакция состоит во взаимодействии альдегида RСНО с водно-аммиачным раствором оксида серебра(I), представляющим растворимое комплексное соединение [Ag(NН3)2]OH. Реакцию проводят при температуре, близкой к температуре кипения воды (80–100 °С). В результате на стенках стеклянного сосуда (пробирки, колбы) образуется осадок металлического серебра – «cеребряное зеркало»:
Восстановление гидроксида меди(II) в оксид меди(I) – другая характерная реакция альдегидов. Реакция протекает при кипячении смеси и состоит в окислении альдегида. Точнее сказать, происходит внедрение атома [О] окислителя Cu(OH)2 по связи С–Н альдегидной группы. При этом изменяются степени окисления карбонильного углерода (от +1 до +3) и атома меди (от +2 до +1). При нагревании голубого осадка Cu(OH)2 в смеси с альдегидом наблюдается исчезновение голубой окраски и образование красного осадка Cu2O:
Альдегиды присоединяют водород Н2 по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). Реакция сопровождается разрывом -связи в карбонильной группе С=О и присоединением по месту ее разрыва двух атомов Н молекулы водорода Н–Н. Таким образом из альдегидов получают спирты:
Альдегиды с электроноакцепторными заместителями в -положении к альдегидной группе присоединяют воду с образованием гидратов альдегидов (диолов-1,1):
Для того чтобы удерживать две электроотрицательные гидроксильные группы, атом углерода должен нести достаточный положительный заряд. Созданию дополнительного положительного заряда на карбонильном углероде способствуют три электроноакцепторных атома хлора при соседнем -углероде хлораля.
Реакция альдегидов со спиртами. Синтез полуацеталей и ацеталей. В благоприятных условиях (например: а) при нагревании с кислотой или в присутствии водоотнимающих средств; б) при внутримолекулярной конденсации с образованием пяти- и шестичленных циклов) альдегиды реагируют со спиртами. При этом к одной молекуле альдегида может присоединиться либо одна молекула спирта (продукт – полуацеталь), либо две молекулы спирта (продукт – ацеталь):
Альдегиды не присоединяют НСl по двойной связи С=О. Также альдегиды не реагируют с Na, т.е. альдегидный водород группы –СНО не обладает заметными кислотными свойствами.
Применение альдегидов основано на их высокой реакционной способности. Альдегиды используют в качестве исходных и промежуточных соединений в синтезе веществ с полезными свойствами других классов. Формальдегид НСНО – бесцветный газ с резким запахом – используют для производства полимерных материалов. Вещества с подвижными атомами Н в молекуле (обычно при связях С–Н или N–H, но не О–Н) соединяются с формальдегидом СН2О по типу:
Если в молекуле исходного вещества два или несколько подвижных протонов (у фенола С6Н5ОН – три таких протона), то в реакции с формальдегидом получается полимер. Например, с фенолом – фенолформальдегидная смола:
Подобным образом мочевина с формальдегидом дает мочевиноформальдегидные смолы:
Формальдегид служит исходным веществом для производства красителей, фармацевтических препаратов, синтетического каучука, взрывчатых веществ и многих других органических соединений.
Формалин (40%-й водный раствор формальдегида) применяется в качестве антисептика (обеззараживающего средства). Свойство формалина свертывать белок используется в кожевенном производстве и для сохранения биопрепаратов.
Ацетальдегид СН3СНО – бесцветная жидкость (tкип = 21 °С) с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Главное использование ацетальдегида – получение уксусной кислоты. Из него также получают синтетические смолы, лекарства и т.д.
Практическая часть.
Задание 2: Выполните упражнения.
1. Опишите, с помощью каких химических реакций можно различить следующие пары веществ: а) бензальдегид и бензиловый спирт; б) пропионовый альдегид и пропиловый спирт. Укажите, что будет наблюдаться в ходе каждой реакции.
2. Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие в молекуле п-гидроксибензальдегида соответствующих функциональных группировок.
3. Напишите уравнения реакций бутаналя со следующими реагентами: а) Н2, t, кат. Pt; б) КМnО4, Н3О+, t; в) [Ag(NH3)2]OH в NH3/H2O; г) НОСН2СН2ОН, t, кат. НСl.
4. Составьте уравнения реакций для цепочки химических превращений:
5. В результате гидролиза ацеталя образуются альдегид RCHO и спирт R'ОН в мольном соотношении 1:2. Составьте уравнения реакций гидролиза следующих ацеталей:
6. При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) образовалось 11,6 г органического соединения с выходом 50%. При взаимодействии полученного вещества с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка. Какой спирт был взят и какова его масса?
7. 5-Гидроксигексаналь в подкисленном водном растворе находится преимущественно в форме шестичленного циклического полуацеталя. Составьте уравнение соответствующей реакции:
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 1087 | Нарушение авторских прав
|