АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Пиридин. Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С

Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; t _пл —41,6°С, t _кип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см³ (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

П. — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C₅H₅N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI₂, SO₂, SO3, Br₂, H₂O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH₂ даёт a-аминопиридин, с KOH — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается натрием в спирте или H₂ над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH₂COH или его производных.

Ядро П.— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

Основной источник П.— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H₂SO₄; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C₅H₅N•SO₃ — мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

Индол

Индол (2,3-бензопиррол), бесцветные кристаллы с неприятным запахом; t _пл 52 °С, t _kип 254°C.

И. растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его выделяют в виде солей щелочных металлов, а также в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина); наряду со скатолом (3-метилиндолом) И. найден в кишечнике человека и млекопитающих.

Многие производные И. обладают биологической активностью, например 3-индолилуксусная кислота (гетероауксин А — ростовое вещество; см. Ауксины), серотонин, резерпин. И. служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана;используется в парфюмерной промышленности (он улучшает и усиливает запах цветочных эссенций).

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 572 | Нарушение авторских прав