Строение, классификация
В зависимости от продуктов гидролиза различают гомогликозиды (в продуктах гидролиза только углеводы) и гетерозиды (в продуктах гидролиза, кроме углеводов, присутствует несахаристое вещество, называемое агликон, или генин, или радикал).
Гликозиды
| гомогликозиды (полисахариды)
| гетерозиды
|
Гликозидная связь между сахаром и агликоном образована полуацетальным гидроксилом аномерного (гликозидного) атома углерода сахара и водорода других функциональных групп: -ОН, -SH, -NH, ≡CH. В зависимости от природы связующих атомов (O, N,S или С) различают:
- О-гликоизды
|
| - N -гликозиды
|
| - S- гликозиды
|
| - С-гликозиды
|
| где R- агликон (= радикал, = генин)
| Углеводная часть (см. раздел «Полисахариды» в составе гликозидов может быть представлена:
а) D- или L-моносахаридами (гексозы, пентозы), в пиранозной или фуранозной форме, в α- или β-конфигурации. В зависимости от этого различают D- или L-, α- или β-гликозиды, пиранозиды или фуранозиды;
б) сахароспиртами (маннит);
в) уроновыми кислотами (D-глюкуроновая, D-галактоуроновая, D-маннуроновая и др.).
Большинство известных гликозидов относятся к β-гликозидам.
Количество углеводных компонентов в молекуле гетерозидов может быть от одного (монозид), двух (биозид) до 3-10 (олигозиды). Углеводные компоненты образуют прямые или разветвленные цепи (сапонины), присоединяются в одном или двух разных положениях агликона (дигликозиды).
По строению агликона гетерозиды подразделяются на ряд групп:
1. Алкилгликозиды – агликоны представлены алкилом (-метил, -этил). Например, гликоизд элеутерозид С, содержащийся в корневищах и корнях элеутерококка колючего:
2. Азотсодержащие (цианогенные) – при их гидролизе образуется синильная кислота (цианидный водород). Например, гликозид амигдалин, углеводная часть которого является дисахаридом гентибиозой.
3. Тиогликозиды – производные циклических форм тио-сахаров, в SH-группе которых атом водорода замещен агликоном. Например, гликозид синигрин, характерный для растений сем. крестоцветных (капустных): горчица сарептская и г.черная).
4. Стероидные гликозиды – производные циклопентанпергидрофенантрена. К ним относятся сердечные (кардиотонические) гликозиды, стероидные сапонины, гликоалкалоиды, экдистероиды (фитоэкдизоны).
циклопентанпергидрофенантрен
_________ _______________
Д АВС
5. Терпеноидные гликозиды – производные изопрена (С5Н8)п. к ним относятся:
- монотерпеновые горечи - (С5Н8)2
- тритерпеновые сапонины - (С5Н8)6
6. Фенологликозиды – агликон представлен каким-нибудь фенольным соединением. Эта группа включает: флавоноиды, кумарины, антраценпроизводные, ксантоны, дубильные вещества и др.
Более подробная классификация их будет представлена в соответствующих разделах.
7. Малоизученные гликозиды.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 495 | Нарушение авторских прав
1 | 2 |
|