АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ)

Лабораторная работа № 4

1.1. Цель работы: Изучить способы получения и физико-химические свойства алифатических и ароматических карбонильных соединений.

1.2. Теория: Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны: общая характеристика, номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применение.

1.3. Оборудование и реактивы: Пробирки, пробка с газоотводной трубкой, стакан, спиртовка, пробиркодержатель, предметное стекло, водяная баня.

Спирты (метиловый, этиловый), ацетон, бензальдегид, циклогексанон, ацетат натрия CH3COONa (к), солянокислый гидроксиламин HO–NH3Cl; растворы: серная кислота H2SO4 (разб.) соляная кислота HCl (конц.), аммиак NH3 (конц.), гидроксид натрия NaOH (10%), сульфат меди (II) CuSO4, нитрат серебра AgNO3, гидросульфит натрия NaHSO3 (конц.), формальдегид (40%), фуксинсернистая кислота; иод в иодистом калии; индикаторы: метиловый оранжевый, фенолфталеин.

1.4. Эксперимент: выполните задания, составьте уравнения реакций, назовите вещества, запишите наблюдения и вывод.

Техника безопасности: Альдегиды - летучие токсичные вещества. Ацетальдегид раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отёк лёгких. Формальдегид проявляет канцерогенные свойства.

Опыт 1. Реакция «серебряного зеркала» - к ачественная реакция окисления альдегидов

В две чистые пробирки внесите по 2 капли раствора нитрата серебра и по 3–4 капли конц. раствора аммиака (до полного растворения осадка оксида серебра). После этого добавьте по 2 капли в первую пробирку – раствора формалина (водный раствор формальдегида), во вторую – ацетона. Пробирки несколько минут нагрейте до начала побурения (до кипения не доводить!).

Опыт 2. Проба Троммера (окисление формальдегида гидроксидом меди (II)) - к ачественная реакция окисления альдегидов

В пробирку налейте 1 мл формальдегида и 1 мл раствора гидроксида натрия, затем при встряхивании добавьте по каплям раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающей окраски взвеси гидроксида меди (II):

Верхнюю часть смеси нагрейте до кипения. Наблюдайте появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего затем в красный осадок оксида меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)2 → HCOOH + 2CuOH↓ + Н2О

голубой желтый

2CuOH↓ → Cu2O + Н2О

желтый красный

Гидроксид меди (II) может восстанавливаться фомальдегидом до металлической меди – образование «медного зеркала». Другие алифатические альдегиды образуют красный осадок Cu2O.

Опыт 3. Получение ацетона пиролизом ацетата натрия (ацетата кальция).

В сухую пробирку насыпьте безводный ацетат натрия (высота слоя 3–4 см) и закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку с 1,5–2 мл воды и нагрейте на пламени спиртовки.

Сначала наблюдается плавление ацетата кальция, затем вспучивание соли и выделение паров ацетона, который концентрируется в пробирке с водой. Через несколько секунд реакция прекращается. В пробирке ощущается характерный запах ацетона.

После того как пробирка с ацетатом кальция остынет остынет, добавьте 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Отметьте наблюдаемое явление.

Полученный водный раствор ацетона используйте в опыте 4.

Опыт 4. Проба Либена (йодоформная реакция ацетона) – качественная реакция.

В пробирку поместите 1 каплю раствора иода в иодистом калии и 5 капель 2 М раствора гидроксида натрия.

3I2 + 6NaOH → 3NaOI + 3NaI + 3H2O

К обесцвеченному раствору добавьте 1–2 капли раствора ацетона (полученного в предыдущем опыте). Немедленно без нагревания выпадает ________________ осадок с характерным запахом иодоформа.

H3C–CO–CH3 + 3NaOI → I3C–CO–CH3 + 3NaOH

I3C–CO–CH3 + NaOI → CHI3 + CH3COONa

Напишите названия всех веществ иодоформной пробы кетонов.

Опыт 5. Каталитическое окисление этанола кислородом воздуха («блуждающие огоньки»).

В фарфоровую чашку горкой насыпьте оксид хрома (III), полученный в результате разложения бихромата аммония. Смочите оксид хрома несколькими каплями спирта. Подожгите спирт, а затем погасите пламя, например, накрыв его большим стаканом.

Оксид хрома начинает раскаляться, по поверхности "горки" бе­гают огоньки. Если провести рукой над поверхностью катализа­тора, то мерцание огоньков усиливается. Ощущается запах ук­сусного альдегида. Особенно эффектно опыт выглядит в темной комнате.

1.5. Контрольные вопросы.

К опыту 1.

1. При реакции «серебряного зеркала» что наблюдается в пробирке?

2. Почему поверхность стекла становится зеркальной?

3. Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

4. Напишите уравнение реакции.

К опыту 2.

1. Какие вещества образуются при взаимодействии формальдегида с гидроксидом

меди (II).

2. почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди (II) появляется желтый, а затем красный осадок?

3. Для чего используют пробу Троммера?

4. Напишите уравнение реакции.

К опыту 3.

1. С помощью какой реакции вы получили ацетон? Запишите ее уравнение.

2. Что наблюдается при добавлении соляной кислоты в колбу с реакционной смесью?

Какой газ образуется? Напишите уравнение реакции.

К опыту 4.

1. Что образуется при окислении кетонов?

2. Для чего используют пробу Либена?

3. Напишите уравнение реакции.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 2821 | Нарушение авторских прав