КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ)
Лабораторная работа № 4
1.1. Цель работы: Изучить способы получения и физико-химические свойства алифатических и ароматических карбонильных соединений.
1.2. Теория: Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны: общая характеристика, номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применение.
1.3. Оборудование и реактивы: Пробирки, пробка с газоотводной трубкой, стакан, спиртовка, пробиркодержатель, предметное стекло, водяная баня.
Спирты (метиловый, этиловый), ацетон, бензальдегид, циклогексанон, ацетат натрия CH3COONa (к), солянокислый гидроксиламин HO–NH3Cl; растворы: серная кислота H2SO4 (разб.) соляная кислота HCl (конц.), аммиак NH3 (конц.), гидроксид натрия NaOH (10%), сульфат меди (II) CuSO4, нитрат серебра AgNO3, гидросульфит натрия NaHSO3 (конц.), формальдегид (40%), фуксинсернистая кислота; иод в иодистом калии; индикаторы: метиловый оранжевый, фенолфталеин.
1.4. Эксперимент: выполните задания, составьте уравнения реакций, назовите вещества, запишите наблюдения и вывод.
Техника безопасности: Альдегиды - летучие токсичные вещества. Ацетальдегид раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отёк лёгких. Формальдегид проявляет канцерогенные свойства.
Опыт 1. Реакция «серебряного зеркала» - к ачественная реакция окисления альдегидов
В две чистые пробирки внесите по 2 капли раствора нитрата серебра и по 3–4 капли конц. раствора аммиака (до полного растворения осадка оксида серебра). После этого добавьте по 2 капли в первую пробирку – раствора формалина (водный раствор формальдегида), во вторую – ацетона. Пробирки несколько минут нагрейте до начала побурения (до кипения не доводить!).
Опыт 2. Проба Троммера (окисление формальдегида гидроксидом меди (II)) - к ачественная реакция окисления альдегидов
В пробирку налейте 1 мл формальдегида и 1 мл раствора гидроксида натрия, затем при встряхивании добавьте по каплям раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающей окраски взвеси гидроксида меди (II):
Верхнюю часть смеси нагрейте до кипения. Наблюдайте появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего затем в красный осадок оксида меди (I):
HCHO + 2Cu(OH)2 → HCOOH + 2CuOH↓ + Н2О
голубой желтый
2CuOH↓ → Cu2O + Н2О
желтый красный
Гидроксид меди (II) может восстанавливаться фомальдегидом до металлической меди – образование «медного зеркала». Другие алифатические альдегиды образуют красный осадок Cu2O.
Опыт 3. Получение ацетона пиролизом ацетата натрия (ацетата кальция).
В сухую пробирку насыпьте безводный ацетат натрия (высота слоя 3–4 см) и закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку с 1,5–2 мл воды и нагрейте на пламени спиртовки.
Сначала наблюдается плавление ацетата кальция, затем вспучивание соли и выделение паров ацетона, который концентрируется в пробирке с водой. Через несколько секунд реакция прекращается. В пробирке ощущается характерный запах ацетона.
После того как пробирка с ацетатом кальция остынет остынет, добавьте 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Отметьте наблюдаемое явление.
Полученный водный раствор ацетона используйте в опыте 4.
Опыт 4. Проба Либена (йодоформная реакция ацетона) – качественная реакция.
В пробирку поместите 1 каплю раствора иода в иодистом калии и 5 капель 2 М раствора гидроксида натрия.
3I2 + 6NaOH → 3NaOI + 3NaI + 3H2O
К обесцвеченному раствору добавьте 1–2 капли раствора ацетона (полученного в предыдущем опыте). Немедленно без нагревания выпадает ________________ осадок с характерным запахом иодоформа.
H3C–CO–CH3 + 3NaOI → I3C–CO–CH3 + 3NaOH
I3C–CO–CH3 + NaOI → CHI3 + CH3COONa
Напишите названия всех веществ иодоформной пробы кетонов.
Опыт 5. Каталитическое окисление этанола кислородом воздуха («блуждающие огоньки»).
В фарфоровую чашку горкой насыпьте оксид хрома (III), полученный в результате разложения бихромата аммония. Смочите оксид хрома несколькими каплями спирта. Подожгите спирт, а затем погасите пламя, например, накрыв его большим стаканом.
Оксид хрома начинает раскаляться, по поверхности "горки" бегают огоньки. Если провести рукой над поверхностью катализатора, то мерцание огоньков усиливается. Ощущается запах уксусного альдегида. Особенно эффектно опыт выглядит в темной комнате.
1.5. Контрольные вопросы.
К опыту 1.
1. При реакции «серебряного зеркала» что наблюдается в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становится зеркальной?
3. Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?
4. Напишите уравнение реакции.
К опыту 2.
1. Какие вещества образуются при взаимодействии формальдегида с гидроксидом
меди (II).
2. почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди (II) появляется желтый, а затем красный осадок?
3. Для чего используют пробу Троммера?
4. Напишите уравнение реакции.
К опыту 3.
1. С помощью какой реакции вы получили ацетон? Запишите ее уравнение.
2. Что наблюдается при добавлении соляной кислоты в колбу с реакционной смесью?
Какой газ образуется? Напишите уравнение реакции.
К опыту 4.
1. Что образуется при окислении кетонов?
2. Для чего используют пробу Либена?
3. Напишите уравнение реакции.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 2819 | Нарушение авторских прав
|