АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Гетероциклические соединения

Определение: Соединения, которые наряду с атомами углерода содержат в цикле один или несколько гетероатомов, называются гетероциклическими соединениями.

Кислородсодержащие гетероциклические соединения:

Серусодержащие гетероциклические соединения:

Классификация по наличию ароматичности:

Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы, содержащей (4n+2) π-электрона:

Классификация по числу гетероатомов и конденсированных циклов:

Способы получения пятичленных циклов

Реакции присоединения Присоединение галогенов:

При низкой температуре присоединяются к фурану. Продукты присоединения легко отщепляют галогенводород и образуют α-галогенфуран:

Фуран и тиофен реагируют с малеиновым ангидридом. При этом фуран образует аддукт:

Пиррол образует продукт замещения:

Окисление.

Озонолиз

Фуран и пиррол подвергаются озонолизу. Продуктом озонолиза является глиоксаль:

С использованием этих реагентов реакции идут в мягких условиях с хорошими выходами:

Основные свойства.

Свойства основания

Поскольку неподеленная электронная пара пиридина исключена из цепи сопряжения, то в отличии от пиррола, пиридин является основанием. Способен взаимодействовать с кислотами. При этом образуются соли, что характеризует пиридин как третичный амин:

Реакции присоединения.

Пиридин является ненасыщенным соединением, поэтому способен присоединять водород. При каталитическом гидрировании пиридин с раскрытием цикла образует амиламин:

Реакции с раскрытием цикла: При нагревании пиридина с амидом натрия в среде NN-диметиланилина или толуола образуется 2-аминопеиридин. Реакция носит имя Чичибабина:

При действии паров пиридина на сухое едкое кали при 250-300⁰С образуется 2-гидроксипиридин:

Пиридиновое кольцо входит во многое физиологически активные вещества. В частности:

Никотиновая кислота:

Никотиновую кислоту получают окисляя алкалоиды никотин или анабазин:

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 760 | Нарушение авторских прав