АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Пятичленные гетероциклические соединения

Важнейшими представителями являются:

пиррол фуран тиофен имидазол

пиразол оксазол изоксазол тиазол изотиазол

Важное значение имеют и конденсированные гетероциклы:

индол кумарон

Эти системы построены из гетероцикла и бензольного ядра.

Пятичленные гетероциклы с двумя π-связями удовлетворяют всем требованиям правила ароматичности Хюккеля. Ароматичность этих плоских гетероциклов объясняется тем, что свободная пара электронов О, S, N участвует в образовании ароматического секстета. Вовлечение неподеленной пары электронов гетероатома в образование ароматического секстета объясняет ароматические свойства фурана, пиррола и тиофена, и в то же время потерю нуклеофильных свойств гетероатома. Например, азот пиррола лишен основных свойств. В отличие от бензола, у фурана, пиррола и тиофена нет электронной симметрии. Электронные плотности у α-углеродных атомов выше, чем у β-углеродов. Для указанных гетероциклов и их производных типичной является способность вступать в реакции электрофильного замещения в α-положение: нитрование, сульфирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу, алкилирование, сочетание с солями диазония.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 460 | Нарушение авторских прав