АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Номенклатура. Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Это самый многочисленный класс органических соединений. Они составляют около 2/3 всех природных и синтетических органических соединений.

Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых имеют циклическую структуру, которая кроме атомов углерода включает один или несколько гетероатомов, которыми могут быть любые атомы, валентность которых не меньше 2. Гетероатомами чаще всего являются атомы азота, кислорода, серы.

Гетероциклические соединения проявляют высокую биологическую активность и принимают непосредственное участие в процессах жизнедеятельности. Они находят применение в медицине, сельском хозяйстве, промышленности.

В соответствии с размерами цикла различают: трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и другие гетероциклы, которые могут включать один или несколько одинаковых или различных гетероатомов.

Гетероциклические соединения разделяются на предельные, непредельные и ароматические.

Номенклатура

Для гетероциклов существует несколько способов построения названий. Например, их рассматривают как углеводороды, в которых группы СН замещены на гетероатом. В этом случае к названию углеводорода прибавляется приставка «окса» для О, «тиа» для S и «аза» для N:

азабензол 1,3-диазабензол оксациклопропан

азациклогексан азациклопентен-2 азациклопентан

По номенклатуре ИЮПАК вид гетероатома в цикле указывают приставками окса-, тиа-, аза-, которые обозначают соответственно кислород, серу и азот. Количество одинаковых гетероатомов обозначают приставкой ди-, три- и т.д. Наличие в цикле разных гетероатомов обозначают комбинацией указанных приставок. Далее следует корень, обозначающий членность цикла (пятичленные циклы имеют корень «ол», шестичленные - «ин»). Затем следует суффикс, причем разный, для предельных и непредельных соединений. Для азотистых гетероциклов используют отличные суффиксы:

Членность цикла Предельные гетероциклы Непредельные гетероциклы

5 олан (N: олидин) ол

6 ан (N: пергидро…ин) ин

Например:

азол азолидин оксол оксолан

азин 1,4-диоксан пергидроазин 1,2-диазин

Для замещенных гетероциклических соединений названия строят так же, как и для замещенных ароматических углеводородов. Положение заместителей обозначаются цифрой в соответствии с принятой для каждого гетероцикла нумерацией. Нумерацию начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома. Если гетероатомы находятся в одной группе Периодической системы, то нумеруют в порядке возрастания порядковых номеров. Если имеется два одинаковых гетероатома, то нумерацию начинают с гетероатома, связанного с атомом водорода или радикалом. В простейших случаях положение заместителей обозначают буквами α, α’, β, β’ или γ, обозначая углеродные атомы, ближайшие к гетероатому буквами α, α’.

Широко используются для гетероциклов тривиальные названия: фуран, пиррол, тиофен, пиридин и т.д.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 572 | Нарушение авторских прав