АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Имидазол

В молекуле имидазола π-электронном сопряжении атомы азота принимают неодинаковое участие: один из атомов азота отдает в π-электронную систему один электрон, другой атом азота – два электрона. И таким образом, один из атомов азота обладает относительно свободной электронной парой и является нуклеофильным центром. Другой атом азота, участвующий в сопряженной кольцевой системе двумя электронами, характеризуется дефицитом электронной плотности. Такое сочетание различных по функции атомов азота является причиной многообразия химических свойств имидазола.

Важными производными имидазола являются гистидин и гистамин:

гистидин гистамин

Гистидин является связывающим звеном между белком – глобином и гемином (порфириновой структурой в гемоглобине). Гистидин входит в состав мышечных белков. При декарбоксилировании гистидина микроорганизмами или некоторыми ферментами образуется гистамин. Он в небольших количествах имеется в легких, печени, стимулирует деятельность желудка, понижает кровяное давление. Избыток гистамина в организме очень вреден и ведет к нарушению процесса обмена веществ (например, различные виды аллергии).

Тиазол и его производные также играют важную роль во многих процессах жизнедеятельности. Тиазольное кольцо входит в состав витамина В₁, фермента карбоксилазы, антибиотика пенициллина и др. Структура витамина В₁ выражается формулой:

,

т.е. витамин В₁ состоит из двух гетероциклических соединений – пиримидина и тиазола. Молекулу называют тиамином. В организме витамин В₁ находится в виде тиаминпирофосфата (фосфорилирование происходит в тканях после усвоения витамина В₁):

тиаминпирофосфат

Тиаминпирофосфат называют кокарбоксилазой – это активная группа фермента карбоксилазы – белкового соединения, обладающего каталитическим действием при окислении пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота CH₃C(O)COOH (кетокислота) является продуктом одной из последних стадий окисления глюкозы, поступающей в организм вместе с пищей. Это важное промежуточное вещество при обмене, обеспечивающем энергией функциональную деятельность нервной системы.

Пенициллин, продуцируемый некоторыми плесневыми грибками, открыл Александр Флеминг. Пенициллин производят биотехнологически, выращивая штамм, наиболее удобны для культивации и максимально продуктивный по целевому веществу. Пенициллин блокирует у бактерий образование клеточной стенки. Один из главных недостатков природного пенициллина (он же бензилпенициллин) – быстрая инактивация в присутствии кислот – объясняется гидролитическим расщеплением β-лактамного кольца. Вот поэтому его не глотают, а вводят внутримышечно. Позднее удалось остановить биосинтез пенициллина грибками – продуцентами на стадии аминопенициллановой кислоты и получать из нее химическим путем разнообразные полусинтетические пенициллины. В них природный остаток фенилуксусной кислоты заменен на другие ацильные остатки, придающие молекуле те или иные свойства.

бензилпенициллин

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 556 | Нарушение авторских прав