АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Хинолин

Существуют соединения, у которых ядро пиридина образует конденсированную систему с бензольными кольцами. Например:

хинолин изохинолин акридин

Ядро хинолина и изохинолина являются структурной единицей ряда алкалоидов (группы хинина), ряда фармакологических препаратов. Акридин входит в состав природных красителей, лекарственных препаратов с бактерицидными свойствами.

Хинолин и изохинолин выделяют из каменноугольной смолы, а также синтезируют по методу Скраупа. Компонентами этой реакции являются анилин, глицерин, H₂SO₄, а в качестве окислителя используют нитробензол.

Предполагается, что реакция включает следующие стадии:

1) дегидратация глицерина с образованием акролеина:

глицерин акролеин

2) присоединение анилина к акролеину, приводящее к образованию β-фениламинопропионовому альдегиду:

3) стадия циклизации, на которой происходит электрофильная атака электронодефицитного карбонильного углерода ароматического кольца и образование 1,2-дигидрохинолина:

1,2-дегидрохинолин

4) окисление нитробензолом, приводящее к ароматизации вновь образующегося кольца:

Варьируя природу амина и альдегида, можно получить разнообразные производные хинолина.

Электронная плотность в хинолине распределена неравномерно. В бензольном кольце она существенно выше, чем в пиридиновом, поэтому реакции электрофильного замещения идут, преимущественно, в положения 5 и 8, т.е. в бензольном ядре, а реакции нуклеофильного замещения – в ядро пиридина, в α-положение:

5-нитрохинолин 8-нитрохинолин

2-аминохинолин

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 646 | Нарушение авторских прав