АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Відновні дисахариди

У відновних дисахаридів глікозидний зв'язок утворюється за ра­хунок напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи одного і будь-якої спиртової гідроксильної групи (частіше у С⁴) іншого моносахариду. При цьому в молекулі залишається одна вільна напівацетальна гідроксильна група, внаслідок чого дисахарид зберігає здат­ність до цикло-оксо- таутомерії, а тому виявляє відновні властивості. У свіжоприготованих розчинах таких дисахаридів спостерігається яви­ще мутаротації. Представниками відновних дисахаридів є мальтоза, целобіоза та лактоза.

Мальтоза (солодовий цукор).

Молекула мальтози складається з двох залишків D-глюкопіранози, зв'я­заних 1,4-глікозидним зв'язком. При цьому залишок глюкози, аномерний атом вуглецю котро­го бере участь в утворенні гліко­зидного зв'язку, знаходиться в α-формі, а залишок глюкози з вільною напівацетальною гід­роксильною групою може мати α-конфігурацію (α-мальтоза) або β-конфігурацію (β-мальтоза).

Таким чином, α-мальтоза може бути названою як 4-0-(α-D-глюкопіранозидо)-α-D-глюкопіраноза, а β-мальтоза — 4-0-(α-D-глюкопіранозидо)-β-D-глюкопіраноза. Мальтоза є відновним дисахаридом. У розчині існує в декількох таутомерних формах — α- та β-циклічній і альдегідній.

Розчини мальтози мутаротують і дають позитивну реакцію з ре­активом Толленса і реактивом Фелінга. За участю альдегідної форми мальтоза вступає в характерні для моносахаридів реакції з фенілгідразином, гідроксиламіном, ціановодневою кислотою.

При окисненні за м’яких умов, наприклад, бромною водою, мальтоза пе­ретворюється на мальтобіонову кислоту:

За рахунок напівацегального гідроксилу мальтоза утворює гліко­зиди:

За участю циклічних форм мальтоза, аналогічно моносахаридам, утворює прості та складні ефіри по всіх гідроксильних групах:

Мальтоза міститься у невеликих кількостях в деяких рослинах, утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю. Вона легко розчиняється у воді, водні-розчини солодкі на смак. В організмі лю­дини мальтоза розщеплюється ферментом мальтазою до D-глюкози.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 1065 | Нарушение авторских прав