Будова молекул. Найважливіші моносахариди - глюкоза і фруктоза, які мають однаковий склад С6Н12О6, але різну будову і є ізомерами:
Глюкоза
Найважливіші моносахариди - глюкоза і фруктоза, які мають однаковий склад С6Н12О6, але різну будову і є ізомерами:
О
//
СН2ОН−(СНОН)4−С СН2ОН−(СНОН)3−С−СН2ОН
\ ||
Н О
глюкоза фруктоза
Будова молекул
Експериментально був визначений склад глюкози і фруктози - С6Н12О6. Дослідним шляхом було доведено, що глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти (взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання), => в молекулі є декілька гідроксильних груп. Також було встановлено, що 1 моль глюкози може прореагувати з 5 моль оцтової кислоти, => в молекулі глюкози має бути 5 гідроксильних груп. Глюкоза також дає якісні реакції на альдегіди: реакцію,,срібного дзеркала“ (взаємодія з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду) та взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні, => в молекулі є альдегідна група. Оскільки всі шість атомів Оксигену входять до складу функціональних груп, => атоми Карбону з’єднуються один з одним безпосередньо. Гідроксильні групи можуть бути стійкими, тільки якщо знаходяться біля різних атомів Карбону. Карбоновий ланцюг нерозгалужений. Молекула фруктози не містить альдегідної групи, а містить карбонільну та гідроксильні групи.
Н Н Н ОН Н О Н Н Н ОН Н Н
| | | | | // | | | | | |
Н − С − С − С − С − С − С Н − С − С − С − С − С − С − Н
| | | | | \ | | | | || |
ОН ОН ОН Н ОН Н ОН ОН ОН Н О ОН
глюкоза фруктоза
Оскільки молекула глюкози містить функціональні групи спиртів і альдегідів, => глюкоза виявляє властивості і альдегідів, і спиртів - це альдегідоспирт. Молекула може бути лінійною або циклічною. Ланцюг може згибатись таким чином, що карбонільна група наближається до п’ятого атома Карбону, відбувається внутрішньомолекулярна взаємодія, розривається π-зв'язок і виникає зв'язок між першим та п’ятим атомами Карбону через атом Оксигену. В циклічній молекулі не має альдегідної групи. Лінійна і циклічна форми є ізомерами. Циклічна молекула може бути в α-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по один бік) та β-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по різні боки):
СН2ОН
|
С О
Н | Н
| Н |
С С1
| ОН Н |
ОН | | ОН
С С2
| |
Н ОН
α-форма
| СН2ОН
|
С О
Н | ОН
| Н |
С С1
| ОН Н |
ОН | | Н
С С2
| |
Н ОН
β-форма
|
Добування
1. В природі утворюється в результаті реакції фотосинтезу в зеленому листі рослин під впливом сонячних промінів та хлорофілу:
хлорофіл
6 СО2 + 6 Н2О → С6Н12О6 + 6 О2
2. Утворюється в результаті гідролізу крохмаловмісних продуктів:
t0
(С6Н10О5)n + n Н2О → n С6Н12О6
крохмаль глюкоза
3. Синтез Бутлерова (із формальдегіду):
О О
// Са(ОН)2 //
6 Н − С → СН2ОН−(СНОН)4−С
\ \
Н Н
Формальдегід пропускають крізь вапняну воду (розчин Кальцій гідроксиду).
Дата добавления: 2015-11-25 | Просмотры: 296 | Нарушение авторских прав
|