При химическом синтезе аминокислоты получаются в виде оптически неактивных рацемических смесей D и L-форм. Эти формы абсолютно одинаково химически активны. Подавляющее большинство природных аминокислот относится к L-ряду. Стереоспецифичны транспорт и метаболизм аминокислот, проницаемость аминокислот для клеток и другие функции. Исключением в этом отношении является только метионин, метаболизм которого не избирателен. Поэтому метионин преимущественно получается методом химического синтеза.
Метионин
Глицин
Лизин
Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина, непредельного альдегида H2C=CH-CHO.
На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
CH3SH + H2C=CH-CHO ® CH3SCH2CH2CHO
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 ® CH3SCH2CH2CH(NH2)CN
CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O ® CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH
Химическим синтезом можно получать и глицин, который не имеет оптически активного центра. Разделение D и L–форм аминокислот – трудная и трудоемкая задача, первым этапом которой является получение диастереомеров – производных аминокислот с двумя оптически активными центрами. Диастереомеры отделяют друг от друга методами дробной кристаллизации или избирательной экстракции и т. п.