АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Номенклатура кетонов

Для кетонов тривиальное название используется для первого представителя – ацетона (СН₃СОСН₃).

По рациональной номенклатуре названия кетонов строятся путем перечисления радикалов связанных с карбонильной группой в порядке возрастания их молекулярной массы и добавлением основы «кетон».

	диметилкетон (ацетон)
	метилэтилкетон
	пропилизопропилкетон

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК в кетоне выбирается самая длинная цепь, содержащая –С=О-группу, нумерация начинается с того конца, где эта группа располагается. Названия кетонов строятся от названия углеводородов с прибавлением окончания – ОН, цифрой обязательно указывается положение функциональной группы. Также цифрами и приставками указывается положение и число заместителей.

	пропанон
	Бутанон-2
	2-метил-гексанон-3

Строение карбонильной группы C=O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод своими sp²-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

p-Связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно поляризована. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе и протонами Н⁺.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 855 | Нарушение авторских прав