АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Физические, химические и биологические свойства сердечных гликозидов

Физические свойства. СГ - кристаллические, реже аморфные, бесцвет­ные, иногда беловатые или с кремовым оттенком вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления и углом вращения. Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и го­лубого цветов. СГ растворяются в этиловом и метиловом спирте, в воде, хло­роформе и не растворяются в органических растворителях. Агликоны СГ рас­творяются в органических растворителях.

В зависимости от растворимости в воде и липидах, СГ делятся на две группы:

1.Гидрофильные (полярные) СГ.

2.Липофильные (неполярные) СГ.

Гидрофильные СГ хорошо растворяются в воде, мало — в липидах. По­лярность этих соединений обусловлена наличием альдегидной (-СНО) группы в 10 положении агликона, а также присутствием дополнительных гидроксиль-ных (-ОН) групп в структуре агликона. Гидрофильными свойствами обладают СГ подгруппы строфанта.

Липофильные СГ легко растворяются в липидах, плохо - в воде. Липо-фильность этих СГ обусловлена наличием в 10 положении агликона метильной (-СН₃) группы. Липофильными свойствами обладают СГ подгруппы напер­стянки. Наличие ацетилированных моносахаридов углеводной цепи (ацетилди-гитоксозы) приводит к повышению гидрофильное карденолидов этой под­группы.

Биологические свойства. В организме СГ взаимодействуют с белками плазмы крови. Прочность связи прямо пропорциональна растворимости в ли­пидах и обратнопропорциональна степени полярности СГ. Прочные связи за­трудняют ресорбцию СГ из крови белками органов. В миокарде фиксируется до 10% поступивших в организм СГ, что в 20 раз больше, чем в других органах. При этом действие СГ проявляется на каждое мышечное волокно миокарда.

Химические свойства обусловлены особенностями строения СГ — нали­чием стероидного ядра, лактонного кольца, углеводной цепи и присутствием гликозидной связи.

Самыми нестойкими в молекулах СГ являются лактонное кольцо и глико-зидная связь.

Лактонное кольцо легко изомеризуется под действием щелочей.

Благодаря наличию гликозидной связи СГ легко подвергаются фермента­тивному гидролизу в присутствии воды. Гидролитическое расщепление угле­водной цепи происходит постепенно, что обусловливает ступенчатый распад СГ. При гидролизе монозидов (адонитоксин, конваллотоксин, эризимин) обра­зуются соответствующие агликон и сахар.

СГ гидролизуются также кислотами и щелочами, а некоторые из них -даже при кипячении с водой. При кислотном и щелочном гидролизе сразу про­исходит глубокое расщепление СГ до агликона и сахарных компонентов.

Схема гидролиза первичных гликозидов - пурпуреагликозидов А и В:

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 780 | Нарушение авторских прав