Дикарбонильные соединения. — глиоксаль, — диацетил,
| — глиоксаль,
|
| — диацетил,
|
| — малоновый альдегид,
|
| — формилацетон,
|
| — ацетилацетон,
|
| — янтарный альдегид,
|
| — ацетонилацетон.
|
1) a-, или 1,2-дикарбонильные соединения —глиоксаль и диацетил;
2) b-, или 1,3-дикарбонильные соединения —малоновый альдегид, формилацетон, ацетилацетон;
3) g-, или 1,4-дикарбонильные соединения —янтарный альдегид, ацетонилацетон;
и другие с более удалённым положением карбонильных групп друг от друга.
Наиболее важными в практическом отношении являютсяb-дикарбонильные соединения.
b-Дикарбонильные соединения представляют собой таутомерные системы. В цис- енольной форме образуется прочная внутримолекулярная водородная связь:
b-Дикарбонильные соединения в цис -енольной форме образуют соли — хелаты:
.
Как само b-дикарбонильное соединение, так и его анион могут взаимодействовать также и с электрофилами как за счёт атома кислорода, так и за счёт a-углеродного атома.
В общем случае получается смесь продуктов C - и О -алкилирования, однако преимущественно алкилирование протекает по атому углерода.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 507 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|