АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Строение и номенклатура

Прочитайте:
  1. AT : химич. Природа, строение, свойства, механизм специфического взаимодействия с АГ
  2. I. Строение
  3. II. Строение
  4. IV. Строение и гистофизиология производных кожи.
  5. Анатомическое строение желудка
  6. Анатомическое строение и расположение поджелудочной железы
  7. Анатомическое строение морской свинки.
  8. Анатомическое строение поджелудочной железы
  9. Бактериальное ядро. Строение, состав. Характеристика ДНК.
  10. Бактериальные токсины: классификация, хим. Природа, строение, свойства

Нуклеозиды и нуклеотиды

В нуклеиновых кислотах встречаются, в основном, пять азотистых оснований, три пиримидиновых — урацил, тимин и цитозин и два пуриновых — аденин и гуанин (рис.2.13).

Рис. 2.13. Строение азотистых оснований

Нуклеозиды (Рис. 2.14) представляют собой гликозиды, в которых либо D‑рибофураноза (в рибонуклеозидах), либо 2-дезокси-D-рибофураноза (в 2'‑дезоксирибонуклеозидах) связана гликозидной связью с атомом N1 пиримидиновых или атомом N9 пуриновых оснований. Все природные нуклеозиды (и рибо, и 2'-дезокси) являются β‑ аномерами.

Рис. 2.14. Структурные формулы нуклеозидов. Чтобы отличить атомы углеводного остатка от атомов нуклеинового основания, их нумеруют цифрами со штрихом. Если вместо буквы В, присоединить азотистое основание, то получится соответствующий нуклеозид (см. таблицу ниже)

Таблица 1.

Азотистое основание рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид
Урацил (U) Уридин (Urd) 2'-Дезоксиуридин (dUrd)  
Тимин (T) Риботимидин (rThd) Тимдин (Thd)  
Цитозин (C) Цитидин (Cyd) 2'-Дезоксицитидин (dCyd)  
Аденин (A) Аденозин (Ado) 2'-Дезоксиаденозин (dAdo)  
Гуанин (G) Гуанозин (Guo) 2'-Дезоксигуанозин (dGuo)  

 

 

Рибонуклеозиды входят в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), а 2'‑дезоксирибонуклеозиды — в состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).

Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов. В образовании связи участвует 5'-углеродный атом пентозы. В зависимости от строения пентозы все нуклеотиды можно разделить на рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды.

В зависимости от числа имеющихся остатков фосфорной кислоты, различают нуклеозидмонофосфаты, нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты. Все эти три вида нуклеотидов постоянно присутствуют в клетках.


Рис. 2.15 – моно-, ди- и трифосфонуклеотиды (5') аденозина.

 

Рис. 2.16 – структурные формулы АТФ (ATP) и ЦДФ (CDP)

Названия отдельных нуклеотидов часто обозначают сокращенно большими первыми буквами названий соответствующих оснований. Ниже приведены нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, и даны их условные сокращенные обозначения.

 

Таблица 2 – Сокращенные названия отдельных нуклеотидов

Основание Нуклеотиды в составе РНК Нуклеотиды в составе ДНК Сокращенное обозначение
Аденин Гуанин Цитозин Урацил Тимин Адениловая кислота Гуаниловая кислота Цитидиловая кислота Урациловая кислота Тиминовая кислота Дезоксиадениловая кислота Дезоксигуаниловая кислота Дезоксицитидиловая кислота Дезоксиуридиловая кислота Дезокситимидиловая кислота А G С U Т

 

Нуклеотиды – это сильные кислоты, так как остаток фосфорной кислоты, входящий в их состав, сильно ионизирован.

Главная функция нуклеотидов в клетке состоит в том, что они являются составными частями нуклеиновых кислот.

Все нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты содержат высокоэнергетические связи (обозначены значком «~»-тильда). При гидролизе этой связи освобождается от 30 до 50 кДж/моль энергии, в то время как при гидролизе обычной сложноэфирной фосфатной связи освобождается энергия равная 8-12 кДж/моль.

Под влиянием соответствующих ферментов фосфатные группы содержащие высокоэнергетические связи, могут быть перенесены на другие вещества. Таким образом энергия, накопившаяся в высокоэнергетических соединениях, может быть использована далее в обмене веществ. Например: АДФ и АТФ принимают участие в биосинтезе белка. Уридинтрифосфат (UТФ) и уридиндифосфат (UДФ) необходимы для действия ферментов, катализирующих превращения и синтез сахаров (СДФ и СТФ) цитидиндифосфат и цитидинтрифосфат принимают участие в биосинтезе фосфолипидов.

Циклические нуклеотиды были выделены в 1959г. Сазерлендом (лауреат Нобелевской премии 1971г.) при изучении механизма действия некоторых гормонов при регулировании метаболизма углеводов. В циклических нуклеотидах фосфорная кислота связывает два атома кислорода пентозного остатка в одном и том же нуклеотиде. Известны три циклических нуклеотида – циклический аденозинмонофосфат (с АМФ), циклический гуанозинмонофосфат (с GМФ) и циклический цитозинмонофосфат (с СМФ).

Эти нуклеотиды образуются из соответствующих нуклеозидтри-фосфатов под действием ферментов аденилатциклазы и гуанилатциклазы. В биологических процессах они выступают в качестве промежуточного посредника (мессенджера) регуляторного действия гормонов.


аденозин-3/,5/-цикломонофосфат гуанозин-3/,5/-цикломонофосфат

(3/,5/- сАМФ) (3/,5/-сGМФ)

Рис. 2.16. Строение некоторых циклических фосфатов

Фосфатные остатки могут образовывать друг с другом кислотные ангидриды. Поэтому у нуклеотидов имеется возможность связываться друг с другом через фосфатные остатки. При этом возникают динуклеотиды с фосфоангидридной структурой.

К этой группе относятся некоторые кофакторы ферментов – НАД+ и НАДФ+ (никотинамидадениндинуклеотид), ФАД (флавинадениндинуклеотидфосфат) и т. д.

Никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ + )

 

 

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД + )

 

 

Флавинадениндинуклеотид (ФАД + )

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 1352 | Нарушение авторских прав


1 | 2 | 3 |

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.005 сек.)