АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Таутомерия нуклеозидов

Нуклеиновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды могут существовать в виде нескольких таутомеров (Рис. 2.20). Наиболее устойчивые таутомеры помещены на Рис. 2.20 в рамку. Однако по оценкам, разность энергий между таутомерными формами невелика, поэтому вопрос о том, играют ли необычные таутомеры какую-либо роль в формировании структуры или функционировании нуклеиновых кислот, остается открытым. В настоящее время прямые данные на этот счет отсутствуют.

Рис. 2.20. Таутомеры гуанозина, тимидина (уридина) и цитидина. Наиболее стабильные таутомеры нуклеозидов обведены рамкой (R — остаток рибозы или дезоксирибозы)

Стабильность нуклеозидов в растворе

Как и все гликозиды, нуклеозиды устойчивы в щелочных средах, но относительно легко подвергаются кислому гидролизу. Рибонуклеозиды существенно более стабильны к кислотному гидролизу по сравнению с 2'-дезоксирибонуклеозидами. В каждом классе соединений пуриновые основания отщепляются гораздо легче пиримидиновых. Полученные к настоящему времени экспериментальные данные согласуются с механизмом, включающим предравновесное протонирование гетероциклического основания с последующим скоростьлимитирующим гетеролизом гликозидной связи. Легкость отщепления пуриновых оснований в кислых средах широко используется при анализе ДНК и ее комплексов с белками.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 719 | Нарушение авторских прав