Конформация гликозидной связи
В растворе для всех нуклеозидов характерно равновесие двух гликозидных конформаций — анти и син. В первом случае (Рис. 2.21) над фуранозным циклом расположены относительно маленькие по объему заместители — Н6-атом пиримидинового или Н8-атом пуринового основания.
 
Рис. 2.21. Анти -конформации 2'-дезоксиаденозина (слева) и цитидина (справа). Над фуранозным циклом расположены маленькие атомы водорода
В син- конформации (Рис. 2.22) нуклеиновое основание повернуто вокруг гликозидной связи на ~180° и над сахарным остатком расположены объемные заместители — 2‑карбонильная группа пиримидинового или пиримидиновый цикл пуринового основания.
 
Рис. 2.22. Син -конформации 2'-дезоксиаденозина (слева) и цитидина (справа).
Пиримидиновые нуклеозиды существуют в водном растворе преимущественно в анти‑ конформации. Пуриновые нуклеозиды представляют собой смесь син - и анти -конформаций в соотношении, близком к 1:1. В растворе как пиримидиновых, так и пуриновых 5'‑нуклеотидов преобладает анти -конформация.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 889 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 |
|
