АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Производные хинолина

Лекция № 16

2 часа

Хинолин – конденсированная бициклическая система бензола с пиридином, поэтому её можно назвать бензопиридин.

N

Он является более слабым основанием, чем пиридин, но может образовывать соли с сильными кислотами.

В хинолине электронная плотность смещается в сторону бензольного кольца, поэтому реакции электрофильного замещения происходят преимущественно в бензольном цикле, в основном в положениях 5 и 8, и гораздо легче, чем в пиридине.

Важнейшим природным источником получения алкалоидов, производных хинолина является хинная корка хинного дерева, произростающего в Южной Америке. В хинной корке содержится более 20 алкалоидов (хинин, хинидин, цинхолин, цинхонидин), производные которых обладают противомалярийным и жаропонижающим действием, хинидин – антиаритмическим действием.

В основе молекулы хинина лежит ядро 6-метокси хинолина, связанное вторичной спиртовой группой с хинуклидиновым ядром, которое представляет собой конденсированную систему из 2-х пиридиновых колец

CH=CH₂

HO-CH

CH₃O N

ХИНИН ОСНОВАНИЕ

N

Алкалоиды – хинидин, цинхолин, цинхонидин отличаются характером заместителя в положении 6 (у цинхолина и цинхонидина нет CH₃O группы) и оптической изомерией.

В молекуле два теретичных атома азота – основные свойства.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 550 | Нарушение авторских прав