АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Алкалоиды, производные морфинана (фенантренизохинолина), и их полусинтетические аналоги

Алкалоиды морфин, кодеин и их полусинтетический аналог — этилморфин являются наркотическими анальгетиками (опиатами). Они сходны по химической структуре (здесь и далее сплошной и пунктирной линией в формулах показано различное положение заместителей у пространственных изомеров). Их общая формула:

Эти алкалоиды представляют собой TV-метилпроизводные морфинана. Кроме ядра морфинана они имеют фурановый цикл. В молекуле морфина содержится две гидроксильные группы, одна из которых имеет фенольный характер (в ароматическом ядре), а другая — спиртовой. Кодеин представляет собой монометиловый эфир морфина, а этилморфин — моноэтиловый эфир.

Содержание кодеина в опии невелико (0,2-2%), поэтому его получают методом метилирования морфина. При использовании в качестве реагентов метилгалогенидов или диметилсульфата образуется смесь различных метилпроизводных, в том числе четвертичных аммониевых соединений, последующее разделение которых очень сложно.

В.М.Родионовым и Д.А.Шапошниковым предложен в качестве метилирующего агента для полусинтеза кодеина я-толуолсульфонат триметилфениламмония, который дает выход более 90% и практически исключает образование четвертичных аммониевых соединений.

Затем метилируют морфин:

л-Толуолсульбонат тпиметилбениламмония получают по схеме

Полусинтетический аналог морфина, обладающий анальгезирующим и противокашлевым действием, этилморфин получают, подобно кодеину, из морфина, действуя на него этилирующими агентами (диэтилсульфатом или этилбромидом).

Морфин и этилморфин применяют в виде гидрохлоридов, а кодеин — в виде основания и фосфата. Образование солей обусловлено наличием третичного атома азота, придающего основные свойства алкалоидам и их аналогам.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 832 | Нарушение авторских прав