КЛАССИФИКАЦИЯ СЕРДЕЧНЫХ ГЛИКОЗИДОВ
Классификация сердечных гликозидов проводится по двум признакам:
- по строению стероидного агликона (природе лактонного кольца у С17 стероидного агликона);
- по характеру заместителей у С10 стероидного агликона.
КЛАССИФИКАЦИЯ СЕРДЕЧНЫХ ГЛИКОЗИДОВ ПО СТРОЕНИЮ СТЕРОИДНОГО АГЛИКОНА (ПРИРОДЕ ЛАКТОННОГО КОЛЬЦА У С17 СТЕРОИДНОГО АГЛИКОНА)
l карденолиды;
l буфадиенолиды.
Присутствие лактонного кольца отличает эту группу соединений от всех других природных стероидов. Именно наличие ненасыщенного лактонного кольца в молекуле сердечных гликозидов обуславливает специфическое действие данных веществ на миокард. Отсутствие, разрыв или изомеризация лактонного кольца приводит к потере активности сердечных гликозидов;
Карденолиды (от греч. cardia – сердце) - сердечные гликозиды, содержащие у атома С17 стероидного агликона 5-членное лактонное кольцо с одной двойной связью (енолид). Эта основная, наиболее важная группа сердечных гликозидов. В настоящее время известно всего более 380 соединений этой группы.
Буфадиенолиды (от лат. bufo – жаба) – сердечные гликозиды, содержащие у атома С17 стероидного агликона 6-членное лактонное кольцо с двумя ненасыщенными связями (диенолид). Число известных растительных буфадиенолидов невелико. В настоящее время известно всего около 20 соединений. Все они найдены в растениях из сем. гиацинтовых (Scilla, Drimia (включая Urginea) и Bowiea), а также у видов рода Helleborus (Ranunculaceae). Обнаружены в яде кожных выделений некоторых жаб. Лекарственные растения, содержащие буфадиенолиды, в медицинской практике не используются.
где R = метильная (-СН3), альдегидная (-СНО), карбинольная
(-СН2ОН) или карбоксильная группа (-СООН).
КЛАССИФИКАЦИЯ СЕРДЕЧНЫХ ГЛИКОЗИДОВ ПО ХАРАКТЕРУ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ У С10 СТЕРОИДНОГО АГЛИКОНА.
l подгруппа наперстянки;
l подгруппа строфанта.
В зависимости от характера заместителей у С10 все карденолиды делят на несколько подгрупп. С терапевтической точки зрения, наиболее важное значение имеют 2 подгруппы: подгруппа наперстянки и подгруппа строфанта.
Подгруппа наперстянки. У атома С10 стероидного агликона находится метильная (-СН3) группа. В основе карденолидов этой подгруппы лежат агликон дигитоксигенин и его оксипроизводные – гитоксигенин (16-оксидигитоксигенин) и дигоксигенин (12-оксидигитоксигенин) и др. Для всех карденолидов для группы наперстянки характерно наличие одинаковой углеводной цепи, состоящей из трех молекул дигитоксозы и одной молекулы глюкозы. Особенностью углеводной цепи наперстянки шерстистой является наличие ацетильного остатка в одной из молекул дигитоксозы.
Подгруппа строфанта.
У атома С10 стероидного агликона находится альдегидная (-СНО) группа. Большое значение имеют карденолиды, в основе строения которых лежат агликоны строфантидин и адонитоксигенин. Углеводная цепь представлена различными сахарами, образующими тетразиды, триозиды, биозиды и монозиды.
Дата добавления: 2014-06-28 | Просмотры: 2943 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 |
|