ХАРАКТЕРИСТИКА МОЛЕКУЛЫ СЕРДЕЧНЫХ ГЛИКОЗИДОВ
Сердечные гликозиды – стероиды растительного происхождения состоят из двух частей – агликона (генина) и углеводной части.
Специфическим действием на миокард обладает только агликон. Сахара в сочетании с агликоном, обуславливают растворимость гликозидов в воде.
В основе агликона сердечных гликозидов лежит стероидное ядро – циклопентанпергидрофенантрен. Система циклопентанпергидрофенантрена имеет определенную нумерацию атомов углерода от 1 до 17 и буквенное обозначение каждого из циклов (А, В, С и Д). Эта система состоит из циклопентанового кольца Д и трех циклогексановых колец А, В и С (пергидрофенантрен).
Для сердечных гликозидов как производных природных стероидов характерны следующие типы сочленения циклогексановых колец:
- кольца А и В – как транс -, так и цис - (чаще);
- кольца В и С – транс - (присуще всем природным стероидам);
- кольца С и Д – цис - (в отличие от других природных стероидных соединений).
Общая структура сердечных гликозидов характеризуется наличием следующих структурных признаков в стероидном ядре:
- у С17 всегда присутствует 5-членное лактонное кольцо или 6-членное лактонное кольцо.
- у С10 всегда присутствует одна из четырех групп: метильная группа (-СН3), альдегидная группа (-СНО), карбинольная группа (-СН2ОН) или карбоксильная группа (-СООН).
- у С3 и С14 всегда присутствуют гидроксильные группы (-ОН);
- у С13 всегда присутствует метильная группа (-СН3).
Агликоны сердечных гликозидов могут иметь дополнительные гидроксильные группы у С5, С16, С19 и у ряда других атомов углерода, которые иногда ацилированы муравьиной, уксусной, изовалериановой кислотами. Выделены также агликоны, содержащие в стероидной части молекулы двойные С=С связи, альдегидные и кетонные группы, эпоксидные кольца и др.
Все сердечные гликозиды являются О-гликозидами. Образование гликозидной связи происходит за счет атома кислорода полуацетального гидроксила сахара и атома водорода гидроксила у С3 стероидного агликона (b- гликозидная связь).
В составе сердечных гликозидов обнаружено свыше 40 моносахаридов. Среди них встречаются широко распространенные в растительном мире сахара: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-арабиноза и др. Кроме того, в составе сердечных гликозидов присутствуют специфические углеводы, которые не встречаются в других углеводсодержащих природных соединениях – дезоксисахара: 6-дезоксисахара (L-рамноза и др.) или 2,6-дезоксисахара (D-дигитоксоза и др.) и их метиловые эфиры (D-цимароза и др.).
Дезоксисахара всегда присоединяются непосредственно к агликону, обычные моносахариды занимают концевой участок сахарного компонента. Углеводная часть может содержать от 1 до 5 моносахаридных остатков. Сахара соединяются между собой линейно.
Дата добавления: 2014-06-28 | Просмотры: 1249 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 |
|