АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Химические свойства альдегидов и кетонов. Альдегиды и кетоны - реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные химические реакции

Альдегиды и кетоны - реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные химические реакции. Высокая химическая активность альдегидов и кетонов определяется карбонильной группой – одной из наиболее активных функциональных групп.

Атом углерода карбонильной группы, также как и в этиленовых углеводородах, находится в состоянии sp² – гибридизации атомных орбиталей, валентный угол связи составляет 120°.

Двойная связь карбонильной группы состоит из одной σ-связи и одной π-связи. Но в отличие от обычной двойной С—С связи, двойная связь в карбонильной группе сильно поляризована ввиду разности электроотрицательностей атомов углерода и кислорода (относительная электроотрицательность кислорода 3,5 единицы, а углерода 2,5 единицы). В результате происходит смещение π-электронной плотности в сторону кислорода:

Такая поляризация двойной связи определяет значительный электрический момент диполя карбонильной группы, который равен 9*10^-30 Кл*м или 2,7 Дебая. Все это является причиной высокой реакционной способности альдегидов и кетонов, которая проявляется, главным образом, в реакциях нуклеофильного присоединения^*(AdN). В процессе реакции углерод карбонильной группы проявляет электрофильный^**, а кислород – нуклеофильный характер.

анион оксипроизводное

______________________________________________________________

^*нуклеофильный (в переводе с латинского) любящий положительное

^** электрофильный – любящий отрицательное

Атом углерода карбонильной группы взаимодействует с нуклеофильным реагентом.

Двойная связь разрывается с образованием аниона, который взаимодействует с катионом (или протоном водорода), давая оксисоединение. Примером реакций присоединения, протекающих по AdN механизму, являются взаимодействие оксосоединений с синильной кислотой (HCN), спиртами, гидросульфитом натрия (NaHSO₃), магнийорганическими соединениями, аммиаком.

Реакционная способность карбонильной группы зависит от объема заместителей около углерода. С увеличением этого объема реакционная способность понижается. Поэтому альдегиды, у которых карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом, более реакционноспособны, чем кетоны.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 506 | Нарушение авторских прав