Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды
СПИРТЫ
Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты:
первичные: R-OH
CH3OH
| С2H5OH
| xxxhhhрррC3H7OH
|
|
|
|
|
|
|
| вторичные:
R1
> CH-OH
R2
|
| R1 = R2 = CH3
изопропиловый спирт изо-пропанол
|
|
|
| третичные:
---- C --- OH
|
| R1 = R2 = R3 = CH3
трет-бутанол
|
|
|
|
|
|
|
| Одноатомные фенолы:
Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).
Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.
Соединения с двумя и более гидроксильными группами называются многоатомными спиртами и фенолами:
СН2—ОН
СН2--ОН
|
| СН2—ОН
СН—ОН
СН2--ОН
| 1,2-этандиол (гликоль)
|
| 1,2,3-пропан-триол (глицерин)
|
|
|
|
================================================
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ window.top.document.title = "12.4.2. Альдегиды и кетоны";
Алканали (алифатические) и аренали (ароматические) альдегиды содержат функциональную группу .
Название происходит от соответствующей карбоновой кислоты с добавлением «альдегид» или суффикса -аль к корню соответствующего углеводорода:
R = H – формальдегид, муравьиный альдегид, метаналь;
R = CH3 – ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь;
R = C6H5 – бензальдегид, фенилаль.
Кетоны содержат карбонильную группу и бывают симметричными (R1 = R2) и несимметричными (R1 ≠ R2): R1 = R2 = CH3 – диметилкетон (ацетон); R1 = CH3, R2 = C2H5 – метилэтилкетон. В названии кетона используют оба углеводородных радикала или добавляют суффикс -он к соответствующему углеводороду: ацетон, диметилкетон, диметилкарбон, пропан-2-он.
Специфической реакцией альдегидов и кетонов является образование азометиновых соединений (оснований Шиффа) с первичными аминами:
ЭФИРЫ window.top.document.title = "12.4.4. Эфиры";
Сложные эфиры содержат группировку
При этом R и R1 могут быть одинаковыми или разными.
Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации:
Название начинается с радикала спирта и заканчивается названием кислоты с добавлением суффикса -ат.
Под действием кислот, а особенно оснований, идет обратная реакция гидролиза (омыления). Сложные эфиры относятся к органическим растворителям. Взаимодействие дикарбоновой кислоты с диолом приводит к образованию полиэфиров (полимеров):
Простые эфиры содержат группировку R–O–R1. Получаются они отщеплением воды от двух молекул спирта:
При R = R1 эфир называется симметричным, если радикалы разные – несимметричным. Название – по радикалам с добавлением слова «эфир»:
C2H5–O–C2H5 – диэтиловый эфир, C2H5–O–CH3 – метилэтиловый эфир.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ window.top.document.title = "12.4.3. Карбоновые кислоты";
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группировку –COOH. Свойства кислоты определяются природой радикала R, обычно это слабые кислоты, pH = 4–5. Название происходит от соответствующего углеводорода с добавлением окончания «-вая кислота» или окончания «-карбоновая кислота» к углеводороду на один атом меньше:
R = H – метановая кислота, муравьиная кислота;
R = CH3 – этановая кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота;
R = C2H5 – пропановая кислота, этанкарбоновая кислота, пропионовая кислота;
R = C6H5 – бензойная кислота, фенилкарбоновая кислота.
| Карбоновые кислоты.
| Большое значение в биохимии имеют дикарбоновые кислоты: алифатические насыщенные HOOC–(CH2)n–COOH (n = 0, 1, 2,...), алифатические ненасыщенные (HOOC)2CnH2n–2 (n = 2, 3, 4,...), ароматические C6H4(COOH)2.
В растворах кислоты диссоциируют:
Карбоновые кислоты в свободном состоянии и в растворах склонны к димеризации или ассоциации за счет сильной водородной связи.
ОКСИКИСЛОТЫ window.top.document.title = "12.5.1. Оксикислоты";
Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо известная неорганическая угольная кислота (оксометановая кислота). Поскольку функции двух О–Н-групп, связанных с одним атомом углерода, одинаковы, то любая из них может входить в карбоксильную группировку и диссоциировать по механизму двухосновной кислоты. Собственно первым представителем органических оксикислот будет оксиэтановая кислота (оксиуксусная, оксиметанкарбоновая, гликолевая кислота).
Наиболее важными из оксикислот, участвующих в процессах жизнедеятельности, являются:
АЛЬДЕГИДО- И КЕТОНОКИСЛОТЫ window.top.document.title = "12.5.2. Альдегидо- и кетонокислоты";
Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной соответственно альдегидную и кетонную (карбонильную) группировки.
При окислении гликолевой кислоты НООС-СН2ОН получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая НООС-СНО, содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты НООС-СООН. Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная СН3—СО—СООН (α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты
или омылением α-дибромпропионовой кислоты
АМИНЫ window.top.document.title = "12.4.5. Амины";
Амины – производные аммиака, поэтому известны три типа аминов, в которых атомы водорода последовательно замещены алкильными радикалами R:
Первичные вторичные третичные
RNH2 R2NH R3N
Амины – слабые основания, поскольку азот всегда остается донором электронной пары. Первичные амины реагируют с альдегидами и кетонами с образованием группировки R'HC=N–R или RR'C=N–R'' (основания Шиффа).
НИТРИЛЫ И НИТРОСОЕДИНЕНИЯ window.top.document.title = "12.4.7. Нитрилы и нитросоединения";
Нитрилы содержат нитрильную группировку R–C≡N, при гидролизе которой получаются карбоновые кислоты:
Нитрилы, таким образом, могут быть получены из кислот, галогеналканов, а ароматические – из солей диазония.
Нитросоединения содержат группу –NO2 и получаются нитрованием органических веществ смесью концентрированных азотной и серной кислот:
При частичном восстановлении получаются нитрозосоединения
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 528 | Нарушение авторских прав
1 | 2 |
|