АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Диастереомеры моносахаридов, отличающиеся конфигурацией только одного ассиметрического атома углерода, называются эпимерами.

Эпимеры – частный случай диастереомеров. Например, D-глюкоза и D-галактоза отличаются друг от друга только конфигурацией С-4, т.е. являются эпимерами по С-4, глюкоза и манноза – эпимеры по С-2.

Среди пентоз наиболее известны рибоза и ее производное - 2-дезоксирибоза, у которой вместо гидроксильной группы при втором углеродном атоме содержится еще один атом водорода. Эти моносахариды в виде β-изомеров пятичленных циклических таутомеров входят в состав нуклеиновых кислот. Рибонуклеино­вая кислота содержит рибозу, а дезоксирибонуклеиновая ки­слота - дезоксирибозу.

Кольчато-цепная таутомерия. Все перечисленные природные моносахариды, являясь многоатомными спиртами, содержащими карбонильную группу, легко вступают за счет ОН-групп у С-4 или С-5 в обратимую внутримолекулярную реакцию присоединения по карбонильной группе. В результате этой реакции из нецикли­ческого таутомера образуются термодинамически более устойчи­вые пяти- и шестичленные циклические таутомеры данного мо­носахарида. Пятичленные циклические таутомеры называются фуранозами, а шестичленные - пиранозами.

Эти термины, указывающие на размер цикла, используют в названиях циклических таутомеров моносахаридов. Например, пяти- и шестичленные циклические таутомеры глюкозы называ­ются глюкофураноза и глюкопираноза соответственно.

Нумерацию углеродных атомов в циклических таутомерах ве­дут по часовой стрелке, сохраняя нумерацию нециклического таутомера. Заместители в циклических таутомерах помещают выше или ниже плоскости цикла в зависимости от их расположения в молекуле. В циклических таутомерах моносахаридов нет карбо­нильной группы, и по своей структуре они относятся к цикличе­ским полуацеталям. Атом углерода С-1, ранее входивший в со­став карбонильной группы, в циклическом таутомере называют аномерным, а связанную с ним гидроксильную группу - полуацетальной или гликозидной. В зависимости от пространственного расположения этой гидроксильной группы у циклических таутомеров различают два стереоизомера –аиβ. У природных моно­сахаридов в -аномерах гликозидная гидроксильная группа рас­положена под плоскостью цикла, а в β-аномерах - над плоско­стью.

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8—10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями (экзоциклическая связь аномерного атома углерода моносахарида с атомом кислорода соседнего моносахаридного остатка); в соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.

В свободном состоянии многие олигосахариды встречаются в растениях, которые являются важным источником их получения (например, сахарозу получают из свёклы или сахарного тростника). Коровье молоко содержит дисахарид лактозу, а женское молоко, кроме того, ещё и ряд олигосахаридов, вплоть до гексасахаридов.

Дисахариды. Весьма важным и широко распространённым частным случаем олигосахаридов являются дисахариды — димеры, состоящие из двух молекул моносахаридов. Общая формула дисахаридов: С₁₂Н₂₂О_П. Молекулы дисахаридов образуются из моносахаридов за счет конденсации цикличе­ских таутомеров гексоз. Представителями дисахаридов являются, в частности, сахароза и мальтоза. Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Восстанавливающие дисахариды. В этих дисахаридах связь между мономерами осуществляется за счет одного из спиртовых и полуацетального гидроксила. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, целлобиоза, лактоза.

Мальтоза. Этот дисахарид называют еще солодовым сахаром. Он является основным продуктом расщепления крахмала под действием фермента амилазы, выделяемого слюнной железой. Мальтоза имеет в З раза менее сладкий вкус, чем сахароза.

Дата добавления: 2015-10-20 | Просмотры: 577 | Нарушение авторских прав