АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология
|
Номенклатура
Тривиальная:
Н–СООН муравьиная,
| С15Н31СООН пальмитиновая,
| СН3–СООН уксусная,
| С17Н35СООН стеариновая,
| С2Н5–СООН пропионовая,
| С17Н33СООН олеиновая,
| С3Н7–СООН масляная,
| С17Н31СООН линолевая,
| С4Н9–СООН валериановая,
| С17Н29СООН линоленовая,
| СН2=СН–СООН акриловая,
| НООС–СООН щавелевая,
| СН2–СН =СН–СООН кротоновая,
| НООС–СН2–СООН малоновая,
| С6Н5–СООН бензойная,
| НООС–(СН2)2–СООН янтарная.
| По номенклатуре ИЮПАК:название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота».
Изомерия
Для карбоновых кислот характерна:
ü Изомерия углеродной цепи:
Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота
ü Положением кратной связи для непредельных кислот;
Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота
ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;
ü Цис-, транс-изомерией.
Строение карбоксильной группы
| группа проявляет –М и –I,
|
| группа проявляет +М > –I.
| Группа –СООН – сильный ЭА.
В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает.
Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:
Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора.
Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 499 | Нарушение авторских прав
|