Реакции по аминогруппе. Аминокислоты содержат первичную аминогруппу и подобно первичным аминам взаимодействуют с азотистой кислотой с выделением азота
Дезаминирование
Аминокислоты содержат первичную аминогруппу и подобно первичным аминам взаимодействуют с азотистой кислотой с выделением азота. При этом происходит замещение аминогруппы на гидроксильную.
RCH(NH2)COOH + HNO2 → RCH(OH)COOH + N2 + H2O
Реакция используется для количественного определения аминокислот по объему выделившегося азота (метод Ван-Слайка).
Алкилирование и арилирование
При взаимодействии аминокислот с избытком алкилгалогенида происходит исчерпывающее алкилирование аминогруппы и образуются внутренние соли.
Аминокислоты арилируются 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ) в щелочной среде. Реакция протекает как нуклеофильное замещение в активированном ароматическом кольце.
Реакция используется для установления аминокислотной последовательности в пептидах.
Ацилирование
Аминокислоты взаимодействуют с ангидридами и хлорангидридами с образованием N-ацильных производных.
Реакция используется для защиты аминогруппы в синтезе пептидов. Такая защита должна легко сниматься, а амиды, как известно, гидролизуются в жестких условиях. При разработке методов синтеза пептидов были найдены защитные группы, которые легко удаляются путем гидролиза или гидрогенолиза.
трет-Бутоксикарбонильная защита (БОК-защита).
Легкость снятия защиты обусловлена устойчивостью бензил- и трет -бутил-катионов, которые образуются в качестве интермедиатов.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 570 | Нарушение авторских прав
|