АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

К галогенопроизводным углеводородов относят соединения, у ко­торых один или несколько атомов водорода замешены на атомы гало­генов. Существуют галогенопроизводные алифатических, ароматических и ненасыщенных углеводородов.

Галогеналканы способны вступать в реакции нуклеофильного замещения. Атом галогена, имея большую электроотрицательность, чем атом углерода, смешает на себя элект­ронную плотность связи С-Hal. В результате атом галогена приобре­тает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода — частич­ный положительный заряд (δ+). Галогеналканы вступают в реакции с нуклеофильными реагентами, и при этом происходит замещение га­логена на нуклеофил. В этих реакциях в результате гетеролитического разрыва связи С-Hal происходит замещение галогена на другие атомы или группы.

Кроме реакций нуклеофильного замещения галогенопроизводные реагируют с металлами: с натрием идет удвоение алкильного фрагмента (реакция Вюрца), а с магнием происходит образование магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра). В присутствии спиртового раствора щелочи происходит реакция дегидрогалогенирования, которая приводит к образованию алкенов.

Соединения, в которых галоген непосредственно связан с бен­зольным ядром, характеризуются низкой реакционной способностью связи С-Наl. Это обусловлено сопряжением неподеленной пары элек­тронов атома галогена с π-электронной системой бензольного ядра. Связь C-Hal имеющая характер двоесвязанности – прочная и близка по энергии аналогичной связи в галоидных винилах.

Для определения галогена в галогенопроизводных существует проба Бельштейна. Она заключается в окрашивании пламени в зеленый цвет при сжигании органического галогенида на медной проволоке.

Лабораторная работа №3. Галогенопроизводные.

Номер опыта	Описание опыта	Химические реакции	Наблюдение
	Получение бромистого этила: Эксперимент проводит преподаватель для всей группы. · Наливаем в колбу Вюрца 3 мл этилового спирта и 3 мл серной кислоты. Охлаждаем. Прибавляем 2 мл воды и 3 г. KBr. · Наливаем в пробирку примерно 5 мл воды и помещаем ее в стакан со льдом. Опускаем в эту пробирку конец отводной трубки от колбы Вюрца. · Закрываем колбу Вюрца пробкой и нагреваем ее содержимое на пламени газовой горелки.
	Проба Бельштейна: · Прокалите медную проволочку в пламени горелки. · Охладите ее на воздухе и опустите в бромистый этил (получили в опыте №1). · Смоченный бромистым этилом кончик проволоки внесите в пламя горелки.   Бром, который содержался в бромистом этиле, соединяется с медью, образуя бромид меди (II). Галоидные соли меди при испарении окрашивают пламя в зеленый цвет.
	Гидролиз хлористого бензила и хлорбензола: · Берем две пробирки. · В первую пробирку наливаем 1 мл хлорбензола, во вторую - 1 мл хлористого бензила. · Добавляем в каждую пробирку по 5 мл воды и нагреваем до кипения. · К горячим растворам приливаем по одной капле раствора нитрата серебра.

Дата добавления: 2014-12-12 | Просмотры: 2692 | Нарушение авторских прав