АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Ароматические углеводороды

Циклические соединения, содержащие сопряженную систему двойных связей, называют ароматическими.

Простейшим представителем одноядерных ароматических соеди­нений является бензол (С₆Н₆). Совокупность специфических свойств бензола — высокая стабиль­ность, инертность в реакциях присоединения, склонность к реакци­ям замещения, получила общее название «ароматичность», или «аро­матические свойства».

Критерии ароматичности:

а) для проявления ароматического характера молекула должна иметь плоское строение;

б) молекула должна иметь замкнутую сопряженную систему;

в) количество π-электронов должно соответствовать формуле 4n+2 р -электронов (где n=0,1,2,…). Данная закономерность была сформули­рована в 1931 г. немецким ученым Э. Хюккелем и получила название правило Хюккеля.

Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения.

	В молекуле незамещенного бензола электронная плотность рас­пределена равномерно поэтому электрофильный реагент может ата­ковать в равной степени любой из шести атомов углерода.

Если жев бензольном кольце содержится какой-либо заместитель, то под его влиянием происходит перераспределение π-элекгронной плотности и новый заместитель «направляется» в определенные положения по отношению к имеющемуся. По влиянию на направление реакций электрофильного замеще­ния и реакционную способность бензольного кольца заместители мож­но разделить на две группы — заместители I рода (орто-, пара- ориентанты) и заместители II рода (мета -ориентанты).

Заместители I рода — атомы и атомные группы, проявляющие по­ложительный индуктивный (+ I) или положительный мезомерный (+ M) эффекты (доноры электронов).	Заместители II рода — группы, проявляющие отрицательный ин­дуктивный (- I) или отрицательный мезомерный (- М) эффекты (электроноакцепторы)
-NHR, -NH2, - OH, -OR, -NHCOR, -CCOR, -SH, -Alk, -Hal	-NO2, -SО3H, -CN, -СНО, -COR, -СООН, -COOR, -CC13

Реакции присоединения не характерны для аренов, они протека­ют в жестких условиях.

При повышенных температуре и давлении, в при­сутствии катализаторов бен­зол и его гомологи присоединяют три молекулы водорода. Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор с образованием гексахлорциклогексана.

Качественными реакциями для бензола являются отсутствие обесцвечивания бромной воды и раствора KMnO₄ при 20°С, несмотря на наличие трех двойных связей.

Дата добавления: 2014-12-12 | Просмотры: 899 | Нарушение авторских прав