АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Химические свойства альдегидов и кетонов. Оксосоединения - активны в химическом отношении и вступают в многочисленные реакции

Прочитайте:
  1. AT : химич. Природа, строение, свойства, механизм специфического взаимодействия с АГ
  2. I. Общие свойства корковых эндокриноцитов
  3. I. Размеры и тинкториальные свойства волокон
  4. II. Физические и физико-химические методы
  5. III Химические свойства
  6. IV.БИОХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА
  7. IV.БИОХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА
  8. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  9. АДАПТИВНЫЕ СВОЙСТВА ЮНОЗИМОВ
  10. Антигенные свойства

Оксосоединения - активны в химическом отношении и вступают в многочисленные реакции. Их химическая активность обусловлена присутствием в их молекулах одной из наиболее активных функциональных

групп − карбонильной. Двойная связь между углеродом и кислородом состоит из одной σ- и одной π-связи. Эта двойная связь сильно поляризована. Причина этого в разности электроотрицательностей атомов кислорода и углерода (ЭО > ЭС). Такая поляризация двойной связи и является причиной высокой реакционной способности альдегидов и кетонов. При этом кислород оксогруппы проявляет нуклеофильный характер, а углерод – электрофильный

 

   
R δ+ δ- R кетон Н δ+ δ- R альдегид
   

 

Альдегиды и кетоны вступают в реакции присоединения, замещения, конденсации, полимеризации, окисления.

1. 4.1. Реакции присоединения

При взаимодействии с полярными реагентами π-связь карбонильной группы разрывается. В результате этого происходит присоединение атомов или групп атомов атакующего агента по месту разрыва связи.

 

1.4.1.1. Гидрирование

В этом случае в качестве восстановителя часто используют литийалюминийгидрид LiAlH4 (его действие избирательно). Восстанавливая карбонильную группу, он не затрагивает углерод-углеродную двойную связь в непредельных альдегидах и кетонах. В этом случае альдегиды переходят в первичные спирты, а кетоны – во вторичные:

 

 

 

 

1.4.1.2. Взаимодействие с синильной кислотой

 

Процесс протекает в присутствии основания. Полученные соединения называются циангидринами или гидроксинитрилами и используются при получении гидроксикислот, аминокислот и др.

 

циангидрин

 

1.4.1.3. Взаимодействие с гидросильфитом натрия

 

Кетоны вступают в эту реакцию в том случае, если содержат хотя бы одну метильную группу:

В результате подобных процессов образуются гидросульфитные соединения, легко разлагающиеся при нагревании с разбавленными кислотами с выделением в чистом виде альдегидов или кетонов.

 

 

1.4.1.4. Взаимодействие с магний органическими соединениями – реактивами Гриньяра

 

 

 

 

При разложении водой получающихся органических соединений образуются соответственно первичные (в случае метаналя), вторичные (гомологи метаналя) или третичные (в случае кетонов) спирты.

 

1.4.1.5. Взаимодействие с водой

 

 

 

гидрат формальдегида

 

Метаналь легко присоединяет воду, образуя гидрат. Однако гидраты других альдегидов и кетонов в свободном виде выделить не удается. Однако в присутствии сильных электроноакцепторных групп в ά-положении альдегиды способны образовывать устойчивые гидраты, например хлоральдегид:

 

 

хлораль хлоральдегид

 

1.4.1.6. Присоединение спиртов приводит к образованию полуацеталей:

полуацеталь

 

Полуацетали − устойчивые соединения.

В избытке спирта можно получить полные простые эфиры гидратной формы альдегида – ацетали. Кетоны кеталей не образуют.

 

ацеталь

 

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 632 | Нарушение авторских прав


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.006 сек.)