АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Моносахариды

Глюкоза, C₆Н₁₂О₆ представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде.

Строение. Молекулы глюкозы могут существовать в ли­нейной и циклических формах. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксильных групп.

НОСН₂-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН=О. Это означает, что глюкоза является бифункциональным сое­динением, объединяющим свойства многоатомных спиртов и альдегидов.

В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (a- или (b-глюкоза), которые образу­ются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:

Данное равновесие существует в водном растворе. Буква a в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа ОН при первом углеродном атоме и группа СН₂ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца. В b-моносахаридах эти группы нахо­дятся по одну сторону от плоскости кольца.

Группа ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называется гликозидный гидроксил.Он резко отлича­ется по свойствам от остальных четырех групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.

1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реак­цию с аммиачным раствором оксида серебра:

НОСН ₂(СНОН) ₄СН=О + 2[Ag(NH ₃) ₂]OH

HOCH ₂(CHOH) ₄ СOONH ₄ + 2Ag + 3NH ₃ + H ₂O,

В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.

Глюкоза окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту при нагревании:

НОСН ₂(СНОН) ₄СН=О + 2Си(ОН)₂

НОСН ₂(СНОН) ₄СООН + Cu ₂O + 2Н ₂О.

При восстановлении альдегидной группы глюкозы об­разуется шестиатомный спирт сорбит:

НОСН ₂(СНОН) ₄СН=О + 2[Н] НОСН ₂(СНОН) ₄СН ₂ОН

Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит аль­дегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с бисульфитом натрием.

2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует, как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.

При действии метилового спирта в присутствии катали­тических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСНз, и образуется монометиловый эфир глюкозы.

3. Реакция брожения. Молекулы глюкозы способны к расщеплению под дей­ствием различных микроорганизмов.. Основные виды брожения:

а) спиртовое брожение: С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН + СО₂

б) молочнокислое брожение: С₆Н₁₂О₆ 2СН₃-СН(ОН)-СООН

масляная кислота

в) маслянокислое брожение: С ₆Н₁₂О₆ СН₃СН₂СН₂СООН+2СО₂ +2Н₂

масляная кислота

Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в при­роде в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:

6СО₂+6Н₂О С₆ Н₁₂О₆

Дата добавления: 2015-10-20 | Просмотры: 467 | Нарушение авторских прав