АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Моносахариды

Прочитайте:
  1. А. Моносахариды
  2. Моносахариды
  3. Моносахариды
  4. Моносахариды
  5. МОНОСАХАРИДЫ
  6. Моносахариды (МС)
  7. Моносахариды.
  8. Моносахариды. Отдельные представители

Глюкоза, C6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде.

Строение. Молекулы глюкозы могут существовать в ли­нейной и циклических формах. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксильных групп.

НОСН2-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН=О. Это означает, что глюкоза является бифункциональным сое­динением, объединяющим свойства многоатомных спиртов и альдегидов.

В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (a- или (b-глюкоза), которые образу­ются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:

 

 

 


Данное равновесие существует в водном растворе. Буква a в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа ОН при первом углеродном атоме и группа СН2ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца. В b-моносахаридах эти группы нахо­дятся по одну сторону от плоскости кольца.

Группа ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называется гликозидный гидроксил.Он резко отлича­ется по свойствам от остальных четырех групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.

1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реак­цию с аммиачным раствором оксида серебра:

НОСН 2(СНОН) 4СН=О + 2[Ag(NH 3) 2]OH

HOCH 2(CHOH) 4 СOONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2O,

В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.

Глюкоза окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту при нагревании:

НОСН 2(СНОН) 4СН=О + 2Си(ОН)2

НОСН 2(СНОН) 4СООН + Cu 2O + 2Н 2О.

При восстановлении альдегидной группы глюкозы об­разуется шестиатомный спирт сорбит:

НОСН 2(СНОН) 4СН=О + 2[Н] НОСН 2(СНОН) 4СН 2ОН

Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит аль­дегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с бисульфитом натрием.

2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует, как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.

При действии метилового спирта в присутствии катали­тических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСНз, и образуется монометиловый эфир глюкозы.

3. Реакция брожения. Молекулы глюкозы способны к расщеплению под дей­ствием различных микроорганизмов.. Основные виды брожения:

а) спиртовое брожение: С6Н12О6 2С2Н5ОН + СО2

б) молочнокислое брожение: С6Н12О6 2СН3-СН(ОН)-СООН

масляная кислота

в) маслянокислое брожение: С 6Н12О6 СН3СН2СН2СООН+2СО2 +2Н2

масляная кислота

Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в при­роде в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:

6СО2+6Н2О С6 Н12О6

Дата добавления: 2015-10-20 | Просмотры: 431 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)