АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Водорастворимые витамины. Витамин (кобаламин), антианемический витамин

Витамин (кобаламин), антианемический витамин

Co -[ (5-6-диметилбензимидазолил)]-Сo -цианокобамид

[ С₆₃H₈₈CoN₄O₁₄P (М.м. 1355,40)].

Из-за присутствия в молекуле кобальта и амидного азота это соединение получило название «кобаламин».

1. Строение. Молекула витамина состоит из двух частей: нуклеотида, кобамида (макроциклической корриновой системы). В молекуле - СООО группы представлены в виде амидов, поэтому кобальтосодержащая часть называется кобамидом.

коррин

Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:

Макроциклическая планарная (плоскостная) корриновая система:

1. Включает 4 частично или полностью гидрированных пиррольных цикла. Они соединены между собой по , положениям циклов А-В, В-С и C-D тремя мезо (или промежуточный)-углеродными атомами и одной , -связью между циклами А и D.

2. Имеет 6 сопряженных двойных связей и 9 асиммметрических атомов углерода.

Корриновая система цианокобаламина в ключает 6 амидных групп (3 ацетамидные и 3 пропионамидные ), а также 8 метильных групп . Цианогруппа и остаток 5,6-диметилбензимидазолриботида занимают в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновой системе.

2. Связи. Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью. Атом азота 5,6-диметилбензимидазола в положении 3 связан координационной связью с атомом кобальта (III). Кобальт образует хелатное (внутрикомплексное) соединение с и с атомами азота гидрированных пиррольных циклов корриновой системы. Таким образом, создается замкнутая (с одной стороны — валентной, а с другой — ковалентной связью), циклическая система, в центре которой находится координационный атом кобальта (координационное число 6).

Положительный заряд иона кобальта нейтрализуется отрицательно заряженным анионом фосфорной кислоты (содержащейся в D-рибофуранозе). Поэтому цианокобаламин представляет собой не только хелатное соединение, но и внутреннюю соль или диэфир фосфорной кислоты, у которого одна связь — с рибозой, а другая — с пропионильным остатком кобамида.

Витамин (тиамин), антиневритный витамин

4-метил-5- -оксиэтил-N(2-метил-4-амино-5-метилпирамидил)-тиазолий

Свое название –тиамин –этот витамин получил из-за наличия в составе его молекулы атома серы и аминогруппы . В состав витамина входят замещенные гетероциклические кольца пиримидина и тиазола, соединенные метиленовым мостиком.

Фрагмент пиримидина

Фрагмент тиазола

Тиамин присутствует в различных органах и тканях, как в форме свободного тиамина, так и в форме фосфорных эфиров: тиаминмонофосфата (ТМФ), тиаминдифосфата (ТДФ, синонимы: тиаминпирофосфат, ТПФ, кокарбоксилаза) и тиаминтрифосфата (ТТФ).

Тиаминпирофосфат (кокарбоксилаза)

Дата добавления: 2015-11-25 | Просмотры: 618 | Нарушение авторских прав