Водорастворимые витамины. Витамин (кобаламин), антианемический витамин
Витамин (кобаламин), антианемический витамин
Co -[ (5-6-диметилбензимидазолил)]-Сo -цианокобамид
[ С63H88CoN4O14P (М.м. 1355,40)].
Из-за присутствия в молекуле кобальта и амидного азота это соединение получило название «кобаламин».
1. Строение. Молекула витамина состоит из двух частей: нуклеотида, кобамида (макроциклической корриновой системы). В молекуле - СООО группы представлены в виде амидов, поэтому кобальтосодержащая часть называется кобамидом.
коррин
Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:
Макроциклическая планарная (плоскостная) корриновая система:
1. Включает 4 частично или полностью гидрированных пиррольных цикла. Они соединены между собой по , положениям циклов А-В, В-С и C-D тремя мезо (или промежуточный)-углеродными атомами и одной , -связью между циклами А и D.
2. Имеет 6 сопряженных двойных связей и 9 асиммметрических атомов углерода.
Корриновая система цианокобаламина в ключает 6 амидных групп (3 ацетамидные и 3 пропионамидные ), а также 8 метильных групп . Цианогруппа и остаток 5,6-диметилбензимидазолриботида занимают в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновой системе.
2. Связи. Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью. Атом азота 5,6-диметилбензимидазола в положении 3 связан координационной связью с атомом кобальта (III). Кобальт образует хелатное (внутрикомплексное) соединение с и с атомами азота гидрированных пиррольных циклов корриновой системы. Таким образом, создается замкнутая (с одной стороны — валентной, а с другой — ковалентной связью), циклическая система, в центре которой находится координационный атом кобальта (координационное число 6).
Положительный заряд иона кобальта нейтрализуется отрицательно заряженным анионом фосфорной кислоты (содержащейся в D-рибофуранозе). Поэтому цианокобаламин представляет собой не только хелатное соединение, но и внутреннюю соль или диэфир фосфорной кислоты, у которого одна связь — с рибозой, а другая — с пропионильным остатком кобамида.
Витамин (тиамин), антиневритный витамин
4-метил-5- -оксиэтил-N(2-метил-4-амино-5-метилпирамидил)-тиазолий
Свое название –тиамин –этот витамин получил из-за наличия в составе его молекулы атома серы и аминогруппы . В состав витамина входят замещенные гетероциклические кольца пиримидина и тиазола, соединенные метиленовым мостиком.
Фрагмент
пиримидина
|
| Фрагмент
тиазола
|
Тиамин присутствует в различных органах и тканях, как в форме свободного тиамина, так и в форме фосфорных эфиров: тиаминмонофосфата (ТМФ), тиаминдифосфата (ТДФ, синонимы: тиаминпирофосфат, ТПФ, кокарбоксилаза) и тиаминтрифосфата (ТТФ).
Тиаминпирофосфат (кокарбоксилаза)
Дата добавления: 2015-11-25 | Просмотры: 661 | Нарушение авторских прав
|