Химический состав нуклеиновых кислот
В состав молекул нуклеиновых кислот входят атомы азота (15-16 %), фосфора (8-10 %), углерода, кислорода и водорода.
Важную роль в выяснении строения нуклеиновых кислот сыграла реакция гидролиза. Гидролиз нуклеопротеида можно осуществить ступенчато по нижеприведенной схеме и в принципе он может быть остановлен на любой стадии:
При полном гидролизе нуклеиновых кислот (НК) выделены соединения:
а) пуриновые и пиримидиновые основания;
б) моносахариды РИБОЗА или ДЕЗОКСИРИБОЗА;
в) фосфорная кислота.
Строение моносахаридов:
Строение пуриновых оснований:
Строение пиримидиновых оснований:
В молекуле ДНК углевод представлен дезоксирибозой, а в молекуле РНК-рибозой, отсюда их названия: дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК) кислоты. Они содержат фосфорную кислоту, по два пуриновых и по два пиримидиновых основания; различия только в пиримидиновых основаниях: в ДНК содержится тимин, а в РНК-урацил. Эти отличия в составе нуклеиновых кислот приведены в таблице 1:
Таблица 1
Отличительные особенности ДНК и РНК
Одинаковые компоненты
| Отличающиеся компоненты
| ДНК
| РНК
| АДЕНИН
ГУАНИН
ЦИТОЗИН
| ДЕЗОКСИРИБОЗА
ТИМИН
| РИБОЗА
УРАЦИЛ
|
В составе ДНК и РНК открыты так называемые минорные азотистые основания (1-метиладенин, 1-метилгуанин, К2-диметилгуанин, М6-диметиладенин, М7-метилгуанин, 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, 4-тиоурацил, дигидроурацил и др.). Их биологическая роль, очевидно, сводится к защите НК от разрушительного действия гидролитических ферментов. В особенности много минорных основ в составе тРНК (близко 60).
Азотистые основания, содержащие ОН-группы (гуанин, цитозин, тимин и урацил), способны к кето-енольным таутомерным превращениям и в зависимости от реакции среды могут находиться в енольной (лактимной) или кетонной (лактамной) форме:
При физиологических условиях более стабильны кето-структуры; в кетоформе азотистые основания входят в состав нуклеиновых кислот.
НУКЛЕОЗИДЫ – соединения азотистого основания и углеводов (рибозы и дезоксирибозы). Нуклеозиды образуются за счет N-гликозидной связи между ДЕВЯТЫМ атомом азота у ПУРИНОВЫХ (первым атомом азота – у ПИРИМИДИНОВЫХ) оснований и гидроксилом ПЕРВОГО атома углерода рибозы или дезоксирибозы. Во избежание путаницы, нумерация атомов азотистых оснований осуществляется арабскими цифрами, а у атомов углерода рибоз – арабскими цифрами со “штрихом”.
пуриновые
|
| пиримидиновые
|
|
НУКЛЕОТИДЫ отличаются от нуклеозидов наличием остатков фосфорной кислоты (от одного до трех), связанных простой эфирной связью с гидроксилом 5’ атома углерода рибоз. Остатки фосфорных кислот между собой также связаны простой эфирной связью. В зависимости от числа остатков фосфорной кислоты в нуклеотидах различают МОНО-, ДИ- и ТРИФОСФОНУКЛЕОТИДЫ. Их номенклатура приведена в таблице 2.
Таблица 2
Номенклатура азотистых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов
азотистые
основания
| нуклеозиды
| Нуклеотиды
| полное название
| Сокращенное
| аденин
| аденозин
| Аденозинмонофосфат
| АМФ
| гуанин
| гуанозин
| Гуанозинмонофосфат
| ГМФ
| цитозин
| цитидин
| Цитидинмонофосфат
| ЦМФ
| урацил
| уридин
| Уридинмонофосфат
| УМФ
| тимин
| тимидин
| тимидинмонофосфат
| ТМФ
| Существуют нуклеотиды, имеющие циклическое строение. Это прежде всего циклические аденозинмонофосфат (цАМФ, или сАМР), гуанозинмонофосфат {иГМФ, или cGMP) и цитозинмонофосфат (цЦМФ, или сСМР). Циклическне АМФ и ГМФ образуются из соответствующих нуклеозидтрифосфатов под действием ферментов аденилатциклазы и гуанилатниклазы. Биологическое значение цАМФ состоит в его контроле активности ферментов (вторичный медиатор); роль первичного регулятора выполняет адреналин, активирующий аденилатциклазу. Механизм действия цГМФ и цАМФ сходен, однако при действии на один и тот же фермент цГМФ оказывает противоположный эффект, т. е. является ингибитором ферментов; данных о биологической активности цЦМФ пока известно мало:
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 1107 | Нарушение авторских прав
|