АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Мал. 14

У похідних етилену можливе існування геометричної (цис – транс – ізомерії), яке зумовлене різним розташуванням замісників біля карбонових атомів відносно подвійного зв’язку. Пояснимо це явище на прикладі дихлоретилену CHCl = CHCl, який можна добути у вигляді двох геометричних ізомерів; ці ізомери мають різні фізичні та хімічні властивості:

 

Геометрична ізомерія насичених сполук невідома; наприклад, дихлоретан СН2Cl – CH2Cl не має ізомерів, зумовлених різним розташуванням обох груп СН2Cl відносно простого зв’язку С – С, бо навколо нього можливе вільне обертання атомів. Але ретельне вивчення фізичних властивостей різних насичених сполук показує, що внутрішнє обертання навколо простих зв’язків у багатьох випадках загальмоване, а не вільне: воно потребує певної витрати енергії. Ця обставина зумовлює існування молекул у вигляді енергетично нерівноцінних форм, які більш – менш легко можуть переходити одна в одну тільки внаслідок обертання навколо простого зв’язку. Такі форми називають конформаціями.

Мал. 15 Крива залежності потенціальної енергії молекули дихлоретану від будови поворотних ізомерів.

Дієнові вуглеводні містять два подвійні зв’язки, тип гібридизації і механізм її утворення аналогічний до алкенів (мал. 16)

.

Мал. 16 Схема утворення о-зв'язків у молекулі бутадієну та схема перекривання хмар р-електронів

У молекулі ацетилену відстань між ядрам атомів Карбону – 0,12 нм, атоми Карбону перебувають у стані sp – гібридизації.

У випадку потрійного зв’язку в гібридизації беруть участь по одному s – і p -електрону. В кожного атома Карбону є дві гібридизовані орбіталі, які максимально віддалені одна від одної (кут 180 о). По одній орбіталі вони витрачають на утворення - зв’язку С – С, інші орбіталі ідуть на утворення зв’язків C - Н (мал. 17.)

 

Схема утворення двох гібридних електронних хмар атома Карбону.

Мал. 1 7 Схема утворення о-зв'язків у молекулі ацетилену.

 

Ті дві негібридизовані р- орбіталі, які залишилися в кожного атома Карбону, взаємно перекриваються, в результаті чого утворюються два - зв’язки, розташовані взаємно перпендикулярно (мал. 18.)

Мал. 18. Схема утворення - зв’язків у молекулі ацетилену

Атоми Карбону в молекулі бензену перебувають у стані sp2 – гібридизації В кожного атома Карбону три гібридні орбіталі розташовані в одній площині під кутом 120 о. З них дві орбіталі перекриваються з такими ж орбіталями сусідніх атомів Карбону з утворенням - зв’язків С – С, а третя орбіталь, перекриваючись з s – орбіталлю атома Гідрогену, утворює ще один - зв’язок С – Н. В результаті цих перекривань утворюються - зв’язки, розташовані в одній площині (мал. 19)

 

Мал. 19 Схема утворення о-зв'язків у молекулі бензену і геометрія


Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 447 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)