ІІІ рівень. 6.Встановити відповідність між типом гібридизації та її характеристикою:
6.Встановити відповідність між типом гібридизації та її характеристикою:
1)sp 3 гібридизація а) лінійна молекула, 120 о, 0,12 нм;
2)sp 2 – гібридизація б) площинна молекула, 120 о, 0,143 нм;
3)sp – гібридизація в) тетраедрична молекула, 109,5 о, 0,154 нм;
г) лінійна молекула, 180 о. 0,12 нм;
д) тетраедрична молекула, 120 о. 0,154 нм.
7.Встановити відповідність між класом сполук та особливостями будови їх молекул:
1)алкени а) потрійний зв’язок;
2)алкіни б) гідроксильна група;
3)арени в) ароматичний зв’язок;
4)карбонові кислоти г)карбонільна група;
д) подвійний зв’язок;
е)карбоксильна група.
Позааудиторна самостійна робота № 17
Тема: Хімічний зв'язок в органічних молекулах та взаємний вплив
Атомів
План
1. Характеристики ковалентного зв’язку.
2. Поняття про індукційний та мезомерний ефекти.
Час виконання: 2 години
Мета роботи: ознайомитися з типами хімічного зв’язку в органічних молекулах та взаємним впливом атомів один на одного.
В органічній та біоорганічній хімії найпоширенішим є ковалентний зв'язок. Він виникає в результаті усуспільнення пари електронів двох атомів, які утворюють між собою хімічний зв'язок. Наприклад, два атоми Гідрогену утворюють молекулу водню:
Н ∙ + ∙Н = Н: Н
Ковалентний зв'язок має певні характеристики. Розглянемо дві з них.
Довжина зв’язку – відстань між ядрами сусідніх атомів. Зі збільшенням кратності його довжина зменшується. Так, одинарний зв'язок має довжину 1,54 Å, подвійний – 1,34 Å, потрійний – 1,21 Å.
Полярність зв’язку – нерівномірний розподіл електронної густини між двома сусідніми атомами, які значновідрізняються своїми електронегативностями. Усі елементи періодичної системи Д. І. Менделеєва за електронегативністю розміщені в певній послідовності (шкала Полінга). За цією шкалою елементи що утворюють біоорганічні сполуки, розміщені так:
F - 4,0; O – 3,5; Cl – 3,0; Br – 2,8; S – 2,5; C – 2,5; H – 2,1.
Найбільшу електронегативність має атом Флуору, найменшу – атом Гідрогену. Якщо хімічний зв'язок утворюють атоми з однаковою електронегативністю, такий зв'язок буде неполярним,якщо атоми з різною електронегативністю – полярним.
Що більша різниця електронегативностей між сусідніми атомами, то полярніший зв'язок (С – С – неполярний зв'язок, С - N - слабополярний; С – F - сильнополярний).
В органічній хімії розрізняють два типи зміщень електронів:
а) електронні зміщення, що відбуваються у системі σ – звязків; б) електронні зміщення, які передаються системою π – звязків. У першому випадку має місце так званий індукційний ефект, у другому – мезомерний.
Індукційний ефект – це перерозподіл електронної густини, який виникає в результаті різниці електронегативностей між атомами молекули.
Як вже зазначалося, електронна густина в молекулах зміщена в бік більш електронегативного атома. Це зміщення передається вздовж σ – зв’язків карбонового скелета. Наприклад:
δ3+ δ2+ δ1+ δ+ δ-
СН3 → СН2 →СН2 →СН2 →Cl
δ3+ < δ2+ < δ1+ < δ+
Атоми або групи атомів, що притягують до себе електрони, мають – І ефект, а замісники, які відштовхують від себе електрони, мають +І – ефект. Позитивний індукційний ефект мають алкільні радикали (СН3 -, С2Н5 –тощо). Усі інші замісники, сполучені з атомом Карбону, мають негативний індукційний ефект. Індукційний ефект графічно зображають прямою стрілкою.
Мезомерний ефект – це перерозподіл електронної густини вздовж системи спряжених π – зв’язків.
До спряжених систем належать молекули органічних сполук, в яких чергуються подвійні та одинарні зв’язки, або якщо поряд з подвійним зв’язком знаходиться атом, що має на р – орбіталі неподілену пару електронів. У першому випадку має місце π, π -, а у другому – р, π – спряження. Спряжені системи бувають з відкритим і замкненим ланцюгом спряження. Прикладом таких сполук є бута – 1.3 – дієн і бензен.
У молекулах цих сполук атоми Карбону перебувають у стані sp2 – гібридизації, і за рахунок негібридних р – орбіталей утворюються π – зв’язки, які, взаємодіючи між собою, утворюють єдину електронну хмару, тобто спостерігається спряження.
У замкнених спряжених системах делокалізація р – орбіта лей виражена ще більше, завдяки чому в молекулі бензену електронна густина розподілена між усіма атомами Карбону
Є два види мезомерного ефекту – позитивний мезомерний ефект (+М) і негативний (-М). Позитивний мезомерний ефект виявляють замісники, що надають р – електрони у спряжену систему, а негативний – замісники, що відтягують на себе π – електронну густину зі спряженої системи. При цьому +М-ефект виявляють:
– атоми або атомні групи, які мають негативні заряди: О2-
Мезомерний ефект називають негативним (–М-ефект), якщо атоми або групи атомів приймають електронну густину від p -зв’язку (тобто являються акцепторами електронів). При цьому –М-ефект виявляють замісники, які приймають („стягують”) на себе електронну густину:
Мезомерний ефект графічно зображають зігнутою стрілкою, яка показує напрямок зміщення електронів.
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 741 | Нарушение авторских прав
|