АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Понятие, структура и номенклатура простагландинов

Прочитайте:
  1. Антигенна структура вібріонів
  2. Антигенная структура
  3. Антигенная структура
  4. Антигенная структура
  5. Антигенная структура
  6. Антигенная структура
  7. Антигенная структура
  8. Антигенная структура
  9. Антигенная структура
  10. Антигенная структура

Простагландины (ПГ) представляют собой ненасыщенные жирные кислоты с 20 углеродными атомами, окружающими скелет молекулы простаноевой кислоты. Различают четыре серии натуральных простагландинов: Е, F, А и В. Особый интерес в репродуктивной физиологии представляют соединения серии Е и F.

Это биологически активные липиды, представляющие собой производные гипотетич. простановой к-ты и различающиеся положением заместителей и двойных связей в циклопентановом кольце и боковых цепях. По химическому строению простагландины относятся к 20–углеродным жирным кислотам, содержащим 5–углеродное лактонное кольцо (рис. 1). По строению этого кольца ПГ делят на подгруппы: ПГD, ПГE, ПГF, ПГ I (простациклины), TxA2 (тромбоксан) и др. Кроме того, при обозначении классов ПГ у каждой буквы указывается цифровой индекс, обозначающий общее число двойных связей в боковых углеводородных цепях, и индекс a или b, обозначающий расположение ОН–группы в положении С–9 по отношению к горизонтальной плоскости молекулы.
Источником для образования ПГ являются ненасыщенные жирные кислоты (НЖК), которые поступают в организм с пищей и в фосфорилированном виде входят в структуру мембран клеток. При нарушении структуры клеточных мембран из НЖК под воздействием фосфолипазы А2 образуется арахидоновая кислота. К увеличению содержания свободных НЖК приводят различные патогенные воздействия, вызывающие разрушение клеточных мембран. В физиологических условиях выходу НЖК способствуют катехоламины, брадикинин, ангиотензин II и другие факторы, активизирующие фосфолипазы. Под воздействием фермента циклооксигеназы из арахидоновой кислоты образуются первичные эндоперекиси (нестабильные простагландины). В последующем под влиянием антиокислительных систем клеток к кислороду присоединяется водород с образованием гидроксилов в кольце и боковых цепях и формируется молекула стабильных ПГ. Простагландины быстро метаболизируются во всех тканях, особенно в легких, печени, почках, селезенке. Схематично процесс образования ПГ изображен на рис. 2.

В химически чистом виде первые простагландины были получены в 1957 г. Бергстремом и соавторами. В настоящее время открыто 14 простагландинов, из которых 13 обнаружены в семенной жидкости человека. Предшественниками простагландинов в организме являются полиненасыщенные жирные кислоты, в частности линолевая и арахидоновая. Из семенников и ряда других органов выделен также специфический фермент - простагландин-синтаза, катализирующая синтез этих веществ. Химическое строение известных к настоящему времени простагландинов можно представить в виде схемы (рис. 3)

Как видно из представленных структурных формул, для всех 14 простагландинов общими и характерными свойствами является, помимо общего числа, 20 углеродных атомов, наличие циклопентанового кольца, двух боковых цепей, двойной связи между C13- и С14-атомами и гидроксильной группы у С15-атома; для биологической активности простагландинов эта последняя функциональная группа оказалась весьма существенной. Видно также, что в зависимости от типа строения циклопентанового кольца простагландины делятся на четыре основные группы, обозначаемые латинскими буквами: простагландины Е (сокращенно ПГ-Е), F (ПГ-F), А (ПГ-А) и В (ПГ-В); внутри группы простагландины различаются количеством и местоположением двойных связей, что обозначается в виде цифрового индекса внизу буквы.

Простагландины (рис. 4) обозначают символами, например PG А, где PG обозначает слово "простагландин", а буква А обозначает заместитель в пятичленном кольце в молекуле эйкозаноида.

Каждая из указанных групп простагландинов состоит из 3 типов молекул, отличающихся по числу двойных связей в боковых цепях. Число двойных связей обозначают нижним цифровым индексом, например, PG Е2.

Число двойных связей в боковых цепях простагландинов зависит от структуры предшественника - полистовой кислоты, из которой образовались простагландины. Две двойные связи полиеновой кислоты используются при образовании кольца в молекуле простагландина, а количество оставшихся двойных связей в радикалах, связанных с кольцом, определяет серию простагландина: 1 - если одна двойная связь, 2 - если две двойные связи и 3 - если в радикалах имеются три двойных связи. Молекулы простагландинов имеют скелет из 20 атомов С и содержат обычно в положении 15 гидроксигруппу. В зависимости от строения цикла и характера боковых групп в нем различают простагландины типов А, В, С, D, Е, F, H, I и J (типы колец приведены на ф-лах II-X; простагландины G, или PGG, отличаются от PGH наличием в положении 15 группы ООН вместо группы ОН). Цифры в ниж. индексе букв обозначают кол-во двойных связей в боковых цепях (у простагландинов типа F иногда в ниж. индексе ставится также греч. буква a или b, указывающая на ориентацию группы ОН в положении 9 относительно плоскости цикла -соотв. за или перед плоскостью цикла)-см., напр. ф-лы соед. РGF2a (XI) и PGE1 (XII).

Простагландины и их производные обнаружены практически во всех клетках млекопитающих [впервые выделены из пузырьковидной (везикулярной) железы]. Найдены также у многих других позвоночных и беспозвоночных (напр., у птиц, лягушек, карпов, акул, крабов, коралловых полипов, у нек-рых насекомых) и в ряде растений. Их содержание в большинстве тканей невелико (неск. мкг/г и менее). Единственный богатый природный источник простагландинов-горгониевые кораллы (Plexaura homo-malla), в которых содержание PGA2 и его производных достигает 1,5-2% от сухого веса. В кораллах найдены также биологически активные простагландиноподобные в-ва (простаноиды), отличающиеся от простагландинов расположением функц. групп, напр. клавулон I(ХIII) и пунагландин (XIV).


Дата добавления: 2015-10-11 | Просмотры: 722 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)