АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Поляриметрические методы исследования углеводов-моносахаридов. Свойства моносахаридов

Прочитайте:
  1. I. Консервативные методы лечения и уход за больными с гинекологическими заболеваниями.
  2. I. Лабораторные методы
  3. I. Методы временного шинирования.
  4. I. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИХ РЕЗУЛЬТАТЫ
  5. I. МЕТОДЫ, ПОДХОДЫ И ПРОЦЕДУРЫ ДИАГНОСТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ
  6. II МЕТОДЫ, ПОДХОДЫ И ПРОЦЕДУРЫ ДИАГНОСТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ
  7. II. ДАННЫЕ ФИЗИЧЕСКИХ МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ
  8. II. Методы, подход и процедуры диагностики и лечения
  9. II. МЕТОДЫ, ПОДХОДЫ И ПРОЦЕДУРЫ ДИАГНОСТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ
  10. II. МЕТОДЫ, ПОДХОДЫ И ПРОЦЕДУРЫ ДИАГНОСТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ

1. Основные вопросы темы:

1.Классификация углеводов,номенклатура

2.Природные моносахариды:рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза,галактоза, фруктоза, манноза.

3.Виды изомерии моносахаридов. D-и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера

4.Формулы Колли Толленса, Хеуорса. Цикло-оксотаутомерия, ее доказательства. Мутаротация

5.Эпимеризация моносахаридов в щелочной среде.

6. Химические свойства моносахаридов. Образование гликозидов,сложных и простых эфиров,аминосахаров и др. Реакции окисления и восстановления.

7.Реакции открытия моносахаридов,их использование в органическом анализе.

8. Поляриметрические методы исследования углеводов.

 

2. Задания на самоподготовку (Обязательное домашнее задание)_

1..Напишите открытую и циклическую форму (формулой Хеуорса) D-рибозы, D -ксилозы, D -глюкозы,D -галактозы,

2. Напишите α- и β –аномеры (фуранозные и пиранозные циклы) D -фруктозы

3. Напишите открытые формы энантиомера, диастереомера и эпимера для D-галактозы.

4. Напишите схему таутомерных превращений D -глюкозы. В чем особенность полуацетального гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами?

5..Изобразите взаимопревращения D -глюкозы, D -фруктозы и D - маннозы в щелочной среде и объясните причину эпимеризации.

6..Напишите уравнение реакции β- D -фруктофуранозы с этиловым спиртом (в присутствии сухого НСI).Назовите полученное вещество. Какие соединения называются гликозидами?

7..Напишите уравнение реакции α- D -ксилозы с избытком иодистого метила (в присутствии Аg2О) Объясните строение полученного соединения. Назовите его..Напишите реакцию кислотного гидролиза этого вещества

8..Напишите уравнения реакций образования сложного эфира из -D-галактозы и муравьиной кислоты.Назовите его.

9..Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза 1,2,3,4,6 пента О-ацетил- - D -глюкопиранозы.

10..Напишите формулы соединений:а) 1,6-Дифосфат - D -фруктофуранозы б) N-ацетил- D -глюкозамин. Охарактеризуйте их свойства.

11. Напишите схемы окисления:а) D -глюкозы реактивом Фелинга. б) D - галактозы реактивом Толленса. Как в органическом анализе используются эти реакции?

12..Напишите реакции окисления D -маннозы до альдоновых, альдаровых и альдуроновых кислот.

13. Напишите уравнение реакцию декарбоксилирования D -глюкуроновой кислоты.Назовите полученное соединение

14. Напишите уравнение реакции гидрирования D -ксилозы.Назовите образующееся веществ и укажите,где оно используется

15. Напишите уравнение реакции D-фруктозы с синильной кислотой..Назовите полученное соединение.

16. Напишите уравнения химических реакций, доказывающих строение глюкозы:

а)наличие альдегидной группы

б)наличие пяти спиртовых гидроксилов

в)наличие двух рядом стоящих гидроксильных групп

17. Напишите схему образования озазонов моносахаридов: а) D –глюкозы б) D–фруктозы

18. Осуществите превращения:

а)глюкоза- D - фруктоза-1,6-дифосфат β D -фруктофуранозы

б). D -глюкоза D -манноза β- D -маннопираноза D -манноновая кислота

в) D -глюкоза этиллактат

 

3. Задания для самоконтроля ( Тесты включены в коллоквиум )

1. D-глюкоза является:

1) альдопентозой, 2) кетогексозой, 3) кетогептозой, г4 альдогексозой,

2. Ксилит является:

1) альдоспиртом, 2) многоатомным спиртом, 3) кетоспиртом, 4) аминоспиртом

 
 

3. Какая моноза является D-галактозой:

4. D- манноза и D- галактоза являются:

1) эпимерами, 2) энантиомерами, 3) диастереомерами, 4) структурными изомерами

5. При эпимеризации D-манноза может перейти в:

1) галактозу и ксилозу, 2) рибозу и арабинозу,, 3) глюкозу и фруктозу, 4) мальтозу и сахарозу

6. Эпимеризация протекает в:

1) в кислой среде, 2) в щелочной среде, 3) в присутствии окислителей, 4) в присутствии восстановителей

7. Реактив Толленса это:

1) Cu(OH)2 + NaOH, 2) Br2 (H2O), 3) [Ag(NH3)2]OH, 4) Cu2O (NH3)

 
 

8. Реактив Фелинга это: 1) [Ag(NH3)2]OH 2) [Cu(NH3)2]Cl 3) Cu(OH)2 + NaOH,

9. Реакцию Толленса используют для обнаружения в моносахаридах:

1) гидроксильных групп, 2) альдегидной группы, 3) полуацетального гидроксила 4) кетонной группы

10. Реактив Фелинга используют для обнаружения в моносахаридах:

1) рядом стоящих ОН-групп, 2) кетонной группы, 3) альдегидной группы, 4) СН2- группы

11.Реакцию моносахаридов с Cu(OH)2 (NaOH) без нагревания используют для обнаружения:

1) рядом стоящих ОН-групп, 2) альдегидной группы, 3) кетонной группы, 4) гликозидной связи

 
 

12. Укажите моносахарид, который является b,D- галактопиранозой:

 
 

13. Укажите моносахарид, который является a,D- глюкопиранозой:

 
 

14. Укажите соединение, которое образуется при действии на a,D-глюкопиранозу (СН3СОО)2О и назовите его:

15. При восстановлении глюкозы водородом (в присутствии Pd или Ni) образуется альдит:

1) ксилит, 2) сорбит, 3) маннит, 4) дульцит

16. При действии на D- галактозу разбавленной HNO3 образуется кислота:

1) галактоновая, 2) лактобионовая, 3) галактуроновая, 4) галактаровая

17. При действии Br2 (H2O) на D- глюкозу образуется кислота:

1) глюкаровая, 2) глюкуроновая, 3) глюконовая, 4) мальтобионовая

 
 

18. При гидролизе О-метил-2,3,4,6-тетраметил-a,D-глюкопиранозида в кислой среде образуется:

 
 

19. При гидролизе О-метил-2,3,4-триметил-a,D-галактопиранозида в кислой среде образуется:

 

20. При дегидратации альдопентозы (например, ксилозы) в присутствии HCl образуется:

1) енол 2) гликозид, 3) фурфурол 4) пентантетраол-1,2,3,4

21. Возможность перехода глюкозы во фруктозу связана с:

1) цикло-оксо таутомерией, 2) кето-енольной таутомерией,

3) конформационной изомерией, 4) цис-, транс- изомерией

22. При взаимодействии с избытком фенилгидразина озазон образует:

1)О- метил-b,D-галактопиранозид, 2) a,D-глюкопираноза, 3) дезоксирибоза, 4) О-этил-aDфруктофуранозид

23. Для D-глюкопиранозы характерна конформация:

1) плоского шестиугольника, 2) «ванны», 3) «кресла», 4) «конверта»

24. Образование циклических форм моносахаридов связано с:

1) кето-енольной таутомерией, 2) образованием полуацеталей,

3) альдольной конденсацией, 4) образованием ацеталей

25. Образование гликозидных связей моносахаридов связано с:

1) образованием простых эфиров, 2) образованием полуацеталей,

3) окислением моносахаридов, 4) образованием ацеталей.

 

Дата добавления: 2015-10-19 | Просмотры: 1225 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.007 сек.)