АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Прочитайте:
  1. A-адреномиметики. Фармакологические свойства. Показания к применению. Побочные эффекты.
  2. A-Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия
  3. B-адреноблокаторы. Фармакологические свойства. Показания к применению. Побочные эффекты.
  4. B-адреномиметики. Фармакологические свойства. Показания к применению. Побочные эффекты.
  5. I. a-Аминокислоты
  6. III. Коллигативные свойства растворов
  7. А-адреноблокаторы. Фармакологические свойства. Показания к применению. Побочные эффекты.
  8. Акриловые пластмассы. Состав. Физико-механические свойства. Пластмассы, выпускаемые промышленностью для изготовления зубных протезов.
  9. Аминокислотный состав белков
  10. Аминокислоты с неполярными радикалами

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

a-Аминокислоты – твердые кристаллические вещества, вследствие ионного строения имеют высокие и нечеткие температуры плавления, обычно хорошо растворимы в воде, плохо в спирте и совсем не растворяются в эфире.

На рисунке показаны структурные модели L- и D-аланина.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

 

1. Амфотерность. В водных растворах молекулы аминокислот находятся в виде биполярных ионов, проявляющих как кислотные, так и основные свойства:

2. Образование пептидов:

Аланилфенилаланин (дипептид)

3. Реакции по карбоксильной группе

3.1. Реакции солеобразования – взаимодействие с металлами, основными оксидами, щелочами:

2H2N–СН2–СООН + Mg ® (Н2N–СН2–СОО)2Мg + Н2

H2N–СН2–СООН + NаОН ® H2N–СН2–СООNа + Н2О

2H2N–СН2–СООН + CuО ® (Н2N–СН2–СОО)2Сu + Н2О

3.2. Образование сложных эфиров (этерификация):

t°

H2N–СН2–СООН + Н3С–СН2–ОН ⇄ H2N–СН2–СО–О–СН2–СН3 + Н2О

H2SO4

3.3. Образование галогенангидридов:

H2N–СН2–СООН + РСl5 ® H2N–СН2–СО–Сl + РОСl3 + НСl

3.4. Образование амидов:

H2N–СН2–СООН + NН3 ® H2N–СН2–СО–NН2 + Н2О

3.5. Декарбоксилирование:

H2N–СН2–СООН H2N–СН3 + СО2

4. Реакции по аминогруппе

4.1. Взаимодействие с кислотами:

H2N–СН2–СООН + НСl ® Сl–×N+Н3–СН2–СООН

4.2. Ацилирование:

H2N–СН2–СООН + Сl–СО–СН2–СН3 ® Н3С–СН2–СО–NН–СН2–СООН + НСl

пропионилглицин

4.3. Алкилирование:

H2N–СН2–СООН + СН3I ® Н3С–NН–СН2–СООН + НI

метилглицин

4.4. Реакция с азотистой кислотой:

H2N–СН2–СООН + НNО2 ® N2 + Н2О + HО–СН2–СООН

4.5. Дезаминирование (ферментативное):

– Гидролитическое:

H2N–СН2–СООН + Н2О ® HО–СН2–СООН + NН3

– Восстановительное:

H3С–СН(NН2)–СООН + 2Н ® H3С–СН2–СООН + NН3

– Окислительное:

H3С–СН(NН2)–СООН H3С–СО–СООН + NН3

– Внутримолекулярное:

H3С–СН(NН2)–СООН ® H2С=СН–СООН + NН3

5. Свойства за счет радикалов

Радикалы аминокислот способны к разнообразным взаимодействиям:

– реакции солеобразования (по группам NH2– и –СООН);

– реакции окисления и восстановления (по группам НS– и –SS–);

– реакции алкилирования, ацилирования и этерификации (по группам NН2–, ОН–, НО–С6Н4–, –СООН);

– реакции амидирования (по группам –СООН);

– реакции нитрования и галогенирования (по ароматическим ядрам);

– реакции дезаминирования (по группам –NН2);

– реакции декарбоксилирования (по группам –СООН);

– реакции фосфорилирования и сульфатирования (по группам –ОН);

– реакции азосочетания (по ароматическим и гетероциклическим ядрам) и т. д.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 516 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)