АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Мукополисахариды

Полисахариды, составляющие основу тканей (хрящей, сухожилий костей, кожи), состоят из повторяющихся звеньев производных биоз. В состав этих биоз входят следующие производные моноз: N-ацетил- D- глюкозамин, его сульфат и N-ацетилгалактозамин, D -глюкуроновая и D -идуроновая кислоты, D -галактоза. Представителями мукополисахаридов являются гиалуроновая кислота, хондроитин.

Гепарин является протеогликаном соединительной ткани, обладает антикоагулянтным действием. Состоит из мукополисахаридных цепей, просоедененных к белку.

фрагмент молекулы

гепарина

Препараты гепарина в виде натриевых солей получают из легких и печени рогатого скота. Применяют в хирургии для предотвращения свертываемости крови при длительных операциях, а также для лечения инфаркта миокарда и атеросклероза.

Контрольные вопросы к главе «УГЛЕВОДЫ»

1. Дайте определение следующим терминам: а) углеводы; б) монозы (моносахариды); в) биозы (дисахариды); г) полиозы (полисахариды); д) альдозы; е) кетозы; ж) альдогексозы; з) кетопентозы. Проиллюстрируйте эти термины примерами конкретных соединений.

2. Приведите структурные формулы изомерных триоз. Назовите их. Укажите соединения с хиральным атомом углерода. Приведите для него проекционные формулы энантиомеров. Отнесите последние к D - и L -рядам, назовите их по R,S -системе. Дайте систематическое и тривиальное название.

3. Приведите структурные формулы изомерных тетроз. Назовите их. Сколько пространственных изомеров соответствует каждому структурному изомеру? Приведите их проекционные формулы и назовите. Укажите, какие из них принадлежат к D -ряду.

4. Напишите структурные формулы альдогексозы и 2-кетогексозы. Сколько стереоизомеров возможно в каждом случае? Приведите фишеровские проекции природных моноз: D -глюкозы, D -галактозы, D -маннозы, D -фруктозы, D- рибозы, D -арабинозы, D -2-дезоксирибозы.

5. Приведите фуранозные и пиранозные циклические формулы D -глюкозы. Какая форма более устойчива и почему? Какой атом углерода называют аномерным и почему? Что такое a- и b-аномеры?

6. Приведите фишеровские формулы a- и b-аномеров D -маннозы и D -галактозы. Какие соединения называют эпимерами?

7. Приведите схемы циклоцепного таутомерного превращения D -глюкозы, D -галактозы, D -маннозы, D -фруктозы, D- рибозы, D -арабинозы, D -2-дезоксирибозы в водных растворах. Назовите все формы этих сахаров. Какое явление называют мутаротацией?

8. Приведите химические реакции, которые доказывают наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп; г) глюкозидного (полуацетального) гидроксила.

9. Напишите реакции глюкозы со следующими соединениями: а) Br₂ (H₂O); б) HNO₃; в) NaBH₄; г) Ag(NH₃)₂OH; д) С₆H₅NHNH₂; е) (СH₃СО)₂O; ж) СH₃ОН (НСl). В какой форме реагирует глюкоза в каждой реакции?

10. Обьясните, почему при восстановлении D - глюкозы боргидридом натрия образуется один шестиатомный спирт D -глюцит (сорбит), а при восстановлении D - фруктозы два спирта - D - глюцит и D - маннит.

11. Напишите реакции D -глюкозы, D -маннозы и D -фруктозы с фенилгидразином, взятым в избытке. Почему во всех случаях образуется один и тот же озазон?

12. Назовите продукт реакции D -маннозы с каждым из перечисленных ниже соединений:

а) бромная вода и карбонат стронция

б) фенилгидразин, взятый в избытке

в) азотная кислота

г) пропионовый ангидрид

д) боргидрид натрия

е) гидроксиламин

ж) иодистый метил в присуствии оксида серебра

з) этанол и хлористый водород

и) реагенты деградации по Руффу

к) реагенты синтеза Килиани-Фишера.

13. Объясните все обозначения в приведенных ниже названиях и напишите формулу соединений, приведите (если есть) тривиальные названия:

а) О- α, D - глюкопиранозил-(1,2)- β,D -фруктофуранозид

б) О- β,D - глюкопиранозил-(1,4)- α, D -глюкопираноза

в) О- β,D - глюкопиранозил-(1,4)- β,D -глюкопираноза

г) 2-ацетамидо-2-дезокси- D -глюкопираноза

д) α -этил-2,3,4,6-тетра- О -метил- D- галактопиранозид

е) О- β,D - галактопиранозил-(1,4)- β,D -глюкопираноза

ж) β- этил- D- маннопиранозид

е) пента- О- ацетил- α, D -галактопираноза

14. Какие соединения называют биозами (дисахаридами)? Что такое гликозидная связь? Какое строение имеют мальтоза и сахароза? С помощью какой реакции можно определить тип биозы (восстанавливающая и не восстанавливающая)? Приведите схему гидролиза мальтозы и сахарозы. Почему продукт гидролиза сахарозы называется инвертным сахаром?

15. Ниже приведены формулы Хеуорса четырех дисахаридов. Какие из них будут реагировать с реактивом Толленса [Ag(NH₃)₂OH]? Могут ли они существовать в a- и b-формах? Назовите монозы, образующиеся при гидролизе этих дисахаридов:

16. Какие различия существуют между соединениями в приведенных ниже парах? Приведите примеры конкретных соединений и необходимые пояснения.

а) α -лактоза и β -лактоза

б) гликозид и глюкозид

в) целлобиоза и мальтоза

г) гликоновая и гликаровая кислоты

д) восстанавливающая и невосстанавливающая биозы

е) манноза и мальтоза

ж) аномер и эпимер

з) пиранозид и фуранозид

и) N-гликозид и О-гликозид

371. Какой полисахарид называют крахмалом? Какими свойствами он обладает? Какой дисахарид и моносахарид является продуктами его гидролиза? Какое строение имеют полимерные цепи крахмала?

372. Охарактеризуйте свойства клетчатки (целлюлозы). Приведите строение участка молекулы целлюлозы. В чем состоит наиболее существенное отличие этого полисахарида от крахмала?

Дата добавления: 2015-10-20 | Просмотры: 1008 | Нарушение авторских прав