Окисление


В реакциях окисления монозы играют роль восстановителей.
При окислении моноз с помощью выше приведенных реагентов происходит окисление только карбонильной группы и образуется ряд гликоновых (альдоновых) кислот, они относятся к ряду пентаоксимонокарбоновых кислот.
из D -маннозы D -манноновая кислота
из D -галактозы D -галактоновая кислота
Для получения гликоновых кислот обычно используют Br2/H2O в присутствии солей Sr2+ и Ca2+. При этом образующиеся гликоновые кислоты превращаются в соответствующие соли, например в глюконат кальция при окислении D -глюкозы.
б) Окисление с помощью конц. HNO3.

D -глюкоза D -глюкаровая кислота
При использовании конц. HNO3, кроме карбонильной группы, окисляется концевая CH2-OH группа, и образуется ряд гликаровых (аровых, альдаровых, сахарных) кислот, они относятсяк рядутетраоксидикарбоновых кислот.
из D -маннозы D -маннаровая кислота
из D -галактозы D -галактаровая кислота
Гликоновые и гликаровые кислоты самопроизвольно образуют γ- и δ-лактоны, например:

D -глюконовая кислота D -γ-глюконолактон
Витамин С – L -аскорбиновая и L -дегидроаскорбиновая кислоты являются производными L -гулоновой кислоты. Витамин С обеспечивает иммунологический статус человеческого организма. Исходными соединениями для биосинтеза аскорбиновых кислот являются D -глюкоза или D -галактоза. В промышленности аскорбиновые кислоты получают из D -глюкозы синтетически.


Дата добавления: 2015-10-20 | Просмотры: 821 | Нарушение авторских прав
|