АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Химические свойства. 1. Гидролиз гликозидной связи

1. Гидролиз гликозидной связи. Являясь N-гликозидами, нуклеозиды устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой среде при нагревании. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются легко, пиримидиновые – труднее.

2. Реакции с электрофилами. Нуклеозиды содержат в своей структуре несколько нуклеофильных центров. При реакциях с большими электрофилами, как бензоилхлоридом, такими являются в первую очередь аминогруппы нуклеиновых оснований и гидроксигруппы рибозного остатка.

При этом бензоилирование протекает неселективно, по всем фрагментам.

При проведении последующего гидролиза в щелочной среде селективно первыми расщепляются О-С связи, а затем N-C связи.

Бензоилирование гидрокси- и аминогрупп используют для защиты этих фрагментов от окисления при проведении реакции нитрования.

3. S_Eаром. Нуклеозиды содержат в своей структуре ароматическую систему, следовательно, возможно проведение реакций электрофильного замещения (нитрования, хлорирования, бромирования, гидроксиметилирования и др.).

Для активированных аминосодержащих нуклеозидов возможна реакция азосочетания (S_Eаром.).

4. При наличии аминогруппы возможны качественные реакции по ней: с азотистой кислотой и разбавленным раствором формальдегида.

Эти реакции используют как модельные для изучения вопросов строения первичных структур НК, ферментативного анализа, мутационных процессов и биосинтеза. Контроль за ходом и образованием продуктов реакции осуществляется методами УФ-спектроскопии, ионной хроматографией.

Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 673 | Нарушение авторских прав