НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
Нуклеиновые основания - гетероциклические соединения пиримидинового и пуринового ряда, содержащие оксо- и аминогруппы.
Принято сокращенное трехбуквенное обозначение, составленное из первых букв латинского названия.
Нуклеиновые пиримидиновые основания: Нуклеиновые пуриновые основания:
Урацил Ura Тимин Thy Цитозин Cyt Аденин Ade Гуанин Gua
В физиологических условиях нуклеиновые существуют в лактамной и аминной формах, т.к.в этих формах для них характерно наличие прочных межмолекулярных водородных связей.
ДНК и РНК различаются входящими в них гетероциклическими основаниями.
РНК: Урацил Цитозин Аденин Гуанин
ДНК: Тимин Цитозин Аденин Гуанин
Урацил входит только в состав РНК, а тимин – только в ДНК
Встречаются и некоторые другие основания. Например:
Гипоксантин 5-метилцитозин 5-гидроксиметилцитозин
5-гидроксиметилурацил дигидроурацил
НУКЛЕОЗИДЫ.
Нуклеозиды - N-гликозиды, образованные углеводным остатком и нуклеиновым основанием.
Углеводным остатком служат пентозы – β - D-рибоза и 2-дезокси-β-D-рибоза. В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Соответственно, НК подразделяются на рибонуклеиновые (РНК), содержащие рибозу, и дезоксирибонуклеиновые (ДНК), содержащие дезоксирибозу.
Гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода С-1 пентозы и атомом азота N-1 пиримидинового или N-9 пуринового основания.
рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид
где В- гетероциклическое основание.
В состав некоторых РНК входят необычные нуклеозиды. Например, часто встречается иновазин, как продукт дезаминирования аденозина, и псевдоуридин, являющийся С-нуклеозидом.
Иновазин Псевдоуридин
Номенклатура нуклеозидов:
1. По систематической номенклатуре нуклеозиды рассматриваются как производные соответствующего гетероциклического соединения, содержащего в качестве радикала углеводный остаток. (Названия типа «аминопурин», «гидроксипиримидин» устарели
2. Наиболее употребительны тривиальные названия от тривиального названия нуклеинового основания с суффиксами – идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов. Искл.: название тимидин, используемое для дезоксирибозида тимина, входящего в состав ДНК. В тех редких случаях, когда тимин встречается в РНК, соответствующий нуклеозид называется риботимидином.
Урацил + рибоза - уридин Тимин + дезоксирибоза - тимидин
Цитозин + рибоза - цитидин Цитозин + дезоксириоза - дезоксицитидин
Аденин + рибоза - аденозин Аденин + дезоксирибоза - дезоксиаденозин
Гуанин + рибоза - гуанозин Гуанин + дезоксирибоза - дезоксигуанозин
Тимин + рибоза - риботимидин
3. Нуклеозиды сокращенно обозначают однобуквенным кодом для облегченного чтения полимерных структур. При этом используется начальная буква латинского названия с добавлением буквы d в случае дезоксинуклеотидов.
1-(β-Д-рибофуранозил)- 1-(2’-дезокси-β-Д-рибофуранозил)- 9-(β-Д-рибофуранозил)-
пиримидин-2,4-дион 4-амино-пиримидин-2-он 2-амино-пурин-4-он Уридин U Дезоксицитидин dC Гуанозин G
9-(2’-дезокси-β-Д-рибо- 1-(β-Д-рибофуранозил)- 1-(2’-дезокси-β-Д-рибо-
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 822 | Нарушение авторских прав
|