АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Лекарственные вещества, содержащие ковалентно связанный галоген

Прочитайте:
  1. III. Лекарственные средства, влияющие на функцию органов дыхания
  2. IX. Лекарственные средства, влияющие на ЦНС
  3. Вещества, действующие на холинергические синапсы
  4. Вещества, необходимые для кристализации и придания буферных свойств
  5. Вещества, понижающие потребность миокарда в кислороде.
  6. Вещества, способные изменять функцию тромбоцитов
  7. Дополнительные лекарственные средства
  8. Йодсодержащие гормоны
  9. Какие лекарственные препараты нужно принимать?
  10. Комбинированные лекарственные средства

 

Ковалентно связанный галоген – это галоген, входящий в структуру молекулы органического вещества и связанный ковалентной связью с атомом углерода. По природе галогена различают фтор- (фторотан, фторафур, фторурацил и др.), хлор- (хлороформ, хлорэтил, хлорпропамид и др.), бром- (бромизовал, бромкамфора и др.) и йодсодержащие ЛВ (йодоформ, дийодтирозин, тиреоидин и др.).

Поскольку галогены с органической частью молекулы связаны не ионогенно, их непосредственное определение в таких соединениях невозможно. Для доказательства галогена необходимо разрушить его связь с углеродом и перевести в ионогенное состояние.

Этот процесс может осуществляться несколькими способами:

- непосредственное взаимодействие с реагентом, осаждающим галогенид-ионы (йодоформ с нитратом серебра);

- гидролитическое разложение: водным (бромизовал) или спиртовым (хлорэтил) раствором щёлочи;

- восстановительная минерализация водородом в момент выделения (Zn + NaOH; Zn + CH3COOH) или металлическим натрием (для фторпроизводных);

- сжигание в колбе с кислородом (для всех галогенсодержащих соединений);

- прокаливание со смесью для спекания (кроме фторсодержащих ЛВ);

- проба Бейльштейна;

- специальные способы для йодсодержащих ЛВ (нагревание в сухой пробирке; действие концентрированных кислот).

Выбор способа переведения ковалентно связанного галогена в ионогенное состояние определяется прочностью связи углерод – галоген (она падает от фтора к йоду), а также строением галогенсодержащего ЛВ.

 

11.1. Проба Бейльштейна

 

Основана на образовании летучих галогенидов меди, окрашивающих пламя горелки в зелёный (йод), или голубовато-зелёный (хлор, бром) цвет.

Препарат на медной проволоке вносят в пламя. Проба очень чувствительна, но не позволяет определить природу галогена и анализировать фторсодержащие ЛВ, т. к. фторид меди нелетуч.

11.2. Нагревание в сухой пробирке или действие концентрированных кислот – серной или азотной

 

Рекомендуется для йодсодержащих ЛВ – кислота йопаноевая, йодоформ.

Эффект – выделение фиолетовых паров йода.

 

11.3. Прокаливание со смесью для спекания после чего доказывают галогенид-ион

 

Хлорид-ион открывают по реакции осаждения нитратом серебра в азотнокислой среде (хлорпропамид). Образуется белый творожистый осадок, растворимый в растворе аммиака и нерастворимый в азотной кислоте.

 

Йодид-ион по реакции окисления до йода хлорамином или хлорной водой в кислой среде. Йод доказывают по окрашиванию хлороформа в красно-фиолетовый цвет (тиреоидин).

 

11.4. Гидролитическое разложение для ЛВ, содержащих галоген в алифатической цепи (кроме фтора):

 

Под действием водного раствора щёлочи (бромизовал).

 

Образующийся бромид-ион открывают с нитратом серебра или по реакции окисления:

Осадок трудно растворим в растворе аммиака и нерастворим в азотной кислоте разведенной.

Выделяющийся бром извлекают хлороформом, слой хлороформа окрашивается в желто-бурый цвет.

Под действием спиртового раствора щёлочи (хлорэтил):

 

 

11.5. Восстановительная минерализация

 

- водородом в момент выделения (для алифатических, алициклических, ароматических и гетероциклических ЛВ, содержащих йод, хлор и бром.). Образующиеся галогенид-ионы доказывают с нитратом серебра или по реакции окисления. Этот способ используется для доказательства брома в бромкамфоре.

 

- металлическим натрием для фторсодержащих ЛВ.

Вследствие высокой прочности связи фтор-углерод его минерализуют действием сильного восстановителя – расплавленного металлического натрия при нагревании. Образующийся фторид доказывают косвенным путём по разрушению цирконийализаринового красителя вследствие связывания в более прочный комплекс с фторидом. При этом окраска раствора изменяется от красно-фиолетовой до жёлтой. Способ используется для обнаружения фтора во фторотане, фторафуре, фторурациле.

11.6. Метод сжигания в колбе с кислородом

 

Основан на разрушении вещества сжиганием в колбе, наполненной кислородом. Эффективен и универсален, поэтому может использоваться как для качественного, так и количественно определения. Продукты сгорания растворяют в соответствующем растворителе – поглощающей жидкости и анализируются на наличие соответствующего галогенида.

Способ рекомендуется для обнаружения хлора в оксодолине.

 


Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 1581 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.006 сек.)