Хімічні властивості моносахаридів
1. Окислення моносахаридів:
а) окислення бромної водою:
б) реакція срібного дзеркала:
+2Ag(NH3)2OH
в) окислення Cu(OH)2:
+2Cu(OH)2
2. Утворення азазонів:
феніл гідразон глюкози
3. Перетворення під дією лугів:
- глюкоза
енольна форма манноза
- фруктоза
4. Бродіння:
- (спиртове)
5. Розкладання моносахаридів:
6. Реакція спиртових радикалів:
- 6-фосфат глюкози
1, 6 – дифосфат фруктози
7. Відновлення:
глюкоза сорбіт
8. Приєднання синильної кислоти до альдегідної групи глюкози:
9. Реакція з фенілгідразином:
10.Алкілування:
11.Реакція ацетилування:
12.Гідролітична циклізація:
а)
пентоза фурфурол
б)
гексоза a-оксіметилфурфурол
Механізм спиртового бродіння
глюкоза
6-фосфат глюкози - - 6-фосфат фруктози
1,6 –дифосфат фруктози
фосфат диоксіацетону
окислення b-фосфат гліцеринового альдегіду
b-фосфат гліцеринової к-ти a-фосфат гліцеринової к-ти
фосфат піровиноградної к-ти
оцтовий альдегід - - піровиноградна к-та
спирт - - b-фосфат гліцеринової к-ти
ізомеризація
a-фосфат гліцеринової кислоти і т.д.
Дисахариди
Невідновні:
Трегалоза (грибний цукор). До таутомерії вона не здатна. Ефірний зв’язок між двома залишками глюкози утворений за участю двох глюкозидних гідроксилів:
a-Д-глюкопиранозидо-a-Д-глюкопиранозид
Міститься в бактеріях, грибах. При гідролізі дає глюкозу.
Сахароза. Утворена за участі двох глікозидних гідроксильних груп:
a-Д-глюкопиранозидо-b-Д-фруктофуранозид
Поширена в природі. Її отримують з цукрового буряка і цукрової тростини.
При гідролізі сахарози утворюється глюкоза і фруктоза. Фруктоза знаходиться в сахарозі в фуранозній формі.
При взаємодії сахарози з воднем і аміаком утворюються багаточисельні гетероциклічні сполуки.
Відновні:
Мальтоза – здатна до таутомерії, так як для утворення ефірного зв’язку використаний тільки один із глюкозидних гідроксилів і містить в скритій формі альдегідну групу:
мальтоза (залишки a-Д-глюкози)
NH2-NHC6H5
мальтобіонова кислота
фенілгідразон мальтози
озазон мальтози
Вступають в реакції алкілування і ацилювання:
Мальтоза зустрічається в природі. Утворюється при частковому гідролізі крохмалю. Володіє відновними властивостями. При окисленні утворює мальтобіонову кислоту. При гідролізі дає глюкозу.
Лактоза. Міститься в молоці, менш солодкий за цукор.
При гідролізі дає галактозу і глюкозу.
Вищі полісахариди
Вищими полісахаридами називають високомолекулярні сполуки (біополімери) утворені шляхом поліконденсації багатьох молекул моносахаридів.
Загальна формула (C6H10O5)n.
Основні представники в полісахаридах є: крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина).
Целюлоза
|