Утворення аміноспиртів.
В цій реакції гідроксильна група моносахариди заміщується на аміногрупу. Найчастіше це відбувається біля другого карбонового атома. Найцінніші два аміноцукри: D-глюкозамін (мономер хітину, що виконує у членистоногих тварин захисні функції) і D-галактозамін (складова частина молекул глікозаміногліканів):
Дисахариди (С12Н22О11)
Таутомерні п’ятичленні та шестичленні циклічні форми моносахаридів легко утворюють глікозиди – продукти заміщення атома водню глікозидного гідроксилу (гідроксилу, утвореного з альдегідної або кетонної групи при циклізації моносахариду.
Якщо залишок моносахариду є глюкозою, то похідна є глюкозидом, якщо фруктозою – фруктозидом, якщо галактозою – галактозидом.
Якщо R – залишок іншої молекули моносахариду, глікозид – дисахарид. Наприклад, сахароза (буряковий цукор), складається з двох залишків моносахаридів: глюкози та фруктози, сполучених за рахунок глікозидного гідроксилу. В розчині сахарози відсутній вільний глікозидний гідроксил, тому сахароза належить до невідновлюючих сахаридів (не вступає в реакцію „срібного дзеркала”).
залишок глюкози залишок фруктози
Таким чином глікозидний гідроксил:
1. обумовлює здатність сахариду до окислення в нейтральному або слабко кислому середовищі.
2. обумовлює утворення глікозидів, дисахаридів і полісахаридів.
Дисахариди – вуглеводи, молекула яких під час гідролізу розщеплюється на дів молекули моносахаридів:
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
Фізичні властивості:
Дисахариди – кристалічні речовини, солодкі на смак добре розчиняються у воді, мають високі температури плавлення, оптично активні.
Хімічні властивості:
Ä Дисахариди здатні до кислотного і ферментативного гідролізу (утворюються моносахариди):
Ä За карбонільною групою ‑ реакції окислення (для відновлюючих сахаридів).
Ä За спиртовими групами –реакції алкілування, ацилування, фосфорилювання, взаємодія з гідроксидом калію і купруму(ІІ).
Ä Бродіння.
| Молекула мальтози (відновлюючий сахарид) утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю під впливом амілази солоду, є компонентом багатьох поживних середовищ у мікробіологічній практиці. Зустрічається у вільному стані (в пророслому зерні злаків, нектарі).
|
| Молекула лактози (відновлюючий дисахарид) міститься в молоці (4-5%). При кислотному та ферментативному гідролізі утворює D-галактозу і D-глюкозу. Здатна до молочнокислого бродіння, що використовується у молочній промисловості для виготовлення кисломолочних продуктів.
|
| Молекула целобіози (відновлюючий дисахарид) утворюється при неповному кислотному або ферментативному гідролізі целюлози. Не засвоюється організмом людини, не зброджується дріжджами. При гідролізі утворює глюкозу.
|
| Молекула трегалози (невідновлюючий дисахарид). Молекула (зв'язок 1→1 або 1→2) утворюється з двох молекул моносахаридів за рахунок їх глюкозидних гідроксилів, формуючи закріплені циклічні форми, що не здатні розмикатися у звичайних умовах.
Міститься у грибах, водоростях, лишайниках, гемолімфі черв’яків, молюсків і багатьох комахах. При гідролізі розщеплюється до D-глюкози.
|
| Молекула генціобіози 6-(β-глюкозидо)-глюкоза, утворюється при гідролізі глікозиду амігдаліну і трисахариду генціанози.
|
Гідроліз ‑ процес розщеплення молекули дисахариду на окремі молекули моносахаридів при нагріванні водних розчинів дисахаридів у присутності кислоти або при наявності ферментів.
Продукти гідролізу:
ü Сахароза → глюкоза + фруктоза (інвертований цукор, більш солодкий, ніж сахароза). Сахароза – невідновлюючий дисахарид. При гідролізі змінюється знак обертання поляризованого променя світла і утворюються однакові кількості глюкози і фруктози. До гідролізу розчин сахарози обертав поляризований промінь на +66,5, при гідролізі глюкоза обертає площину поляризованого світла на + 52,7, а фруктоза на ‑93. після гідролізу оптична активність суміші, або інвертного цукру в розчині становить – 40,5.
ü Лактоза → галактоза + глюкоза. Лактоза ‑ відновлюючий дисахарид.
ü Мальтоза → глюкоза. Мальтоза – відновлюючий дисахарид.
· Ферментативний гідроліз (в процесах перетравлювання їжі, замішуванні та бродінні дріжджового тіста);
· Кислотний гідроліз (варіння компотів, джемів, киселів, кислих соусів, запікання яблук, виготовлення помадних цукерок).
Дата добавления: 2015-11-25 | Просмотры: 785 | Нарушение авторских прав
|